methyl 2-(2-naphthylamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanoate | 1178872-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(2-naphthylamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanoate
• CAS: 1178872-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₅
• 分子量: 387.395
• InChiKey: KOSATBLPCAMBIR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  146.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-naphthylamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanoate 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75.4%的产率得到N-(1-(hydroxyamino)-5-(3-nitroguanidino)-1-oxopentan-2-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  L-精氨酸衍生物作为氨基肽酶 N/CD13 抑制剂的设计、合成和初步活性评价。

  摘要：

  设计、合成了一系列 L-精氨酸衍生物，并测定了其抗氨基肽酶 N (APN)/CD13 和金属蛋白酶-2 (MMP-2) 的活性。结果表明，大多数化合物对APN具有较高的抑制活性，而对MMP-2具有较低的抑制活性。在该系列中，两种化合物5q和5s（IC（50）= 5.3和5.1 microM）与bestatin（IC（50）= 3.8 microM）相比表现出相似的抑制活性，可作为未来APN抑制剂的新型先导化合物开发作为抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.056
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-naphthylamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型L-精氨酸衍生物作为氨肽酶N抑制剂：设计，化学和药理学评估

  摘要：

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1999-2