(1R,2S,4S)-exo-β-fenchyl chloride | 3372-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (1R,2S,4S)-exo-β-fenchyl chloride
• 英文别名: endo-2-chloro-1,3,3-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane；endo-2-chloro-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 3372-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: NSBGUWLBWBAECW-MRTMQBJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pinene 在 silica gel 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S)-exo-β-fenchyl chloride 、 endo-2-chloro-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 、 limonene.
  参考文献：
  名称：

  表面介导的反应。3. 烯烃的氢卤化

  摘要：

  已发现使用适当制备的硅胶和氧化铝介导卤化氢与炔烃的加成。通过使用在硅胶或氧化铝存在下反应原位生成卤化氢的各种有机和无机酰卤，使该技术更加方便。以这种方式处理 1-丙炔基苯 (1)，在用 HCl 饱和的 CH 2 Cl 2 溶液中不发生反应，容易得到顺式加成产物，链烯基氯 (E)-4a。在延长处理后，(E)-4a 经历了随后的异构化，成为热力学上更稳定的 Z 异构体。因此，取决于反应条件，可以以良好的产率获得4a的任一异构体。以类似的方式获得溴化物 (E)-和 (Z)-4b，而不竞争形成自由基产物 (E)- 和 (Z)-5，发生在溶液中。与炔烃 1 的溶液相氢碘化反应相反，缓慢提供碘化物 (E)-4c，表面介导的加成容易提供 (E)-4c，然后异构化为 Z 异构体。烯基卤化物 4 的 E⇄Z 平衡显示至少部分涉及通过墣二卤化物 13 的加成消除。苯炔 2 和 3 在表面介导的氢卤化作用中表现出类似的行为。HBr

  DOI：

  10.1021/ja00061a005