[6(R)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-yl]triphenylphosphonium bromide | 82493-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [6(R)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-yl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: <6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-yl>triphenylphosphonium bromide；<6(R)-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-yl>triphenylphosphonium bromide；{6(R)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-yl}triphenylphosphonium bromide
• CAS: 82493-56-9
• 化学式: Br*C₄₈H₅₆OPSi
• 分子量: 787.935
• InChiKey: STDQQRBFUTZZQU-XVGJMXQCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6(R)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-yl]triphenylphosphonium bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6(R)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2(E).4(E),8(Z)-tetradecatrienoate 在 aluminium hydride 、 四溴化碳 、 双硫磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [6(R)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrien-1-yl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9

文献信息

• Simple efficient synthesis of LTB4 and 12-epi-LTB4
  作者：Robert Zamboni、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87415-8

  日期：1982.1
• A chemoenzymatic synthesis of leukotriene B4
  作者：Chao Qi Han、Dennis DiTullio、Yi Fong Wang、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00358a016

  日期：1986.4
• Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、Dominique Micas-Languin、Francoise Mestre、Annie Dureault、Jean Claude Depezay

  DOI：10.1021/jo00271a032

  日期：1989.5
• Total synthesis of LTB4 and analogs
  作者：Yvan Guindon、Daniel Delorme、Cheuk K. Lau、Robert Zamboni

  DOI：10.1021/jo00237a008

  日期：1988.1