N-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-acetamide | 934392-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-acetamide
• CAS: 934392-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: QKHCWZIJCJTGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-acetamide 在 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化进入α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛：2-（N-酰基缩醛）取代的四氢吡喃的有效形成

  摘要：

  使用PhI（OAc）2作为氧化剂，已经开发出一种有效的新方法，该方法可以从容易合成的N-酰基烯胺一步一步合成α-氧基N-酰基氨基和缩醛。反应条件非常温和，收率很高（65-92％）。提出了可能的机械路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.069
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-碘-5-己烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧化进入α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛：2-（N-酰基缩醛）取代的四氢吡喃的有效形成

  摘要：

  使用PhI（OAc）2作为氧化剂，已经开发出一种有效的新方法，该方法可以从容易合成的N-酰基烯胺一步一步合成α-氧基N-酰基氨基和缩醛。反应条件非常温和，收率很高（65-92％）。提出了可能的机械路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.069

文献信息

• New Applications of PhI(OAc)2 in Synthesis: Total Synthesis and SAR Development of Potent Antitumor Natural Product Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Ning Shao、Xianhai Huang、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、John Piwinski、Robert Huryk、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1055/s-0029-1216926

  日期：2009.9

  showcased in the preparation of advanced psymberin analogues. The biological data of these analogues are presented. 1 Introduction 2 Methodology Development 3 Total Synthesis of Psymberin 4 Synthesis of Psymberin Analogues: The Discovery of C11-Deoxypsymberin 5 Conclusion (diacetoxyiodo)benzene - psymberin - oxidative cycli­zation - total synthesis - antitumor

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤