1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-iodoethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate | 183747-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-iodoethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-iodoethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 183747-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₂INO₂
• 分子量: 351.228
• InChiKey: FSBOMVNWDPUKLZ-CJUJNCCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-iodoethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate 在 Lindlar's catalyst 哌啶 、 喹啉 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E,3Z,5S)-5-hydroxy-1,3-hexadienyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(叔丁氧羰基)-2-甲基哌啶 在 chromium chloride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-iodoethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+

文献信息

• A Highly Efficient Total Synthesis of (+)-Himbacine
  作者：Samuel Chackalamannil、Robert J. Davies、Theodros Asberom、Darío Doller、Daria Leone

  DOI：10.1021/ja962542f

  日期：1996.1.1