4-辛酰氨基-1H-嘧啶-2-酮 | 33304-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-辛酰氨基-1H-嘧啶-2-酮
• 英文名称: N⁴-octanoylcytosine
• 英文别名: N-(2,3-Dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)octanamide；N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)octanamide
• CAS: 33304-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: DYARUPCQFPFIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛酰氨基-1H-嘧啶-2-酮 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(octanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  FURUKAVA, SUMIYASU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 生成 4-辛酰氨基-1H-嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.
  作者：YOSHIHIRO SUGIURA、SYUICHI FURUYA、YOSHIYASU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3253

  日期：——

  N4-Isobutyryl- and -(2-ethylhexanoyl)cytosines (Ia, b) were synthesized by acylation of cytosine. N4, 2', 3', 5'-Tetraacylcytidines (III) were synthesized by two methods involving stannic chloride catalysis. One involeves condensation of N4-acylcytosines (I) and 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (II), and the other involves transribosylation between N4-acylcytosines and acyl-inosines or -guanosines (IVa-d). N4-Octanoyl-2', 3', 5'-triacetylcytidine (IIIf) waS converted into cytidine by deacylation in a good yield.

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。
• Production of cytidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0136693A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  A cytidine derivative of the formula: wherein R1 is a carboxylic acid-derived acyl having not less than 3 carbon atoms, and R2, R3 and R4 each represents a carboxylic acid-derived acyl, is effectively produced by subjecting a compound of the formula: wherein R1 is as defined as above and a compound of the formula: wherein A is a group of the formula -OR5 where R5 is a carboxylic acid-derived acyl, or a halogen, and each of R2, R3 and R' is as defined as above, to condensation in the presence of a Lewis acid.

  式中的胞苷衍生物 其中 R1 是具有不少于 3 个碳原子的羧酸衍生酰基，R2、R3 和 R4 各代表一个羧酸衍生酰基： 其中 R1 如上所定义，而式： 其中 A 是式 -OR5 的基团，其中 R5 是羧酸衍生酰基或卤素，且 R2、R3 和 R' 各代表如上定义，在路易斯酸存在下进行缩合。
• ——
  作者：FURUKAVA SUMIYASU

  DOI：——

  日期：——
• SUGIURA, YOSHIHIRO;FURUYA, SYUICHI;FURUKAWA, YOSHIYASU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3253-3256
  作者：SUGIURA, YOSHIHIRO、FURUYA, SYUICHI、FURUKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——