(R,R)-trans-1,2-bis(N-pyrrolidino)cyclohexane | 181782-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-trans-1,2-bis(N-pyrrolidino)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-Di(pyrrolidin-1-yl)cyclohexane；1-[(1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]pyrrolidine
• CAS: 181782-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂
• 分子量: 222.374
• InChiKey: DKGQFVMIVGPKRF-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氧化锇 、 (R,R)-trans-1,2-bis(N-pyrrolidino)cyclohexane 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  X-ray Crystal and NMR Structure of a Highly Reactive Bidentate 1,2-Diamine−OsO₄ Complex, Formally a 20-Electron Outer Valence Shell Species. Mechanistic Implications for the 1,2-Diamine-Accelerated Dihydroxylation of Olefins by OsO₄

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja960536d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-trans-1,2-bis(N-pyrrolidino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of tetrasubstituted cyclohexyl-1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of symmetrically tetrasubstituted diamines derived from the (R,R)-cyclohexyl-1,2-diamine is reported. We comment on the efficiency of this sequential substitution approach as a method for the synthesis of tetrasubstituted diamines and discuss the acceptable substitution pattern for this methodology. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.072

文献信息

• Enantioselective reduction of ketones with a silane agent/metal compound/ chiral ligand system
  申请人：Firmenich SA, a Swiss company

  公开号：US20020161252A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for the enantioselective reduction of prochiral ketones to chiral alcohols by (a) the reaction of a prochiral ketone with a silane agent, which is present in a stoichiometric quantity, in the presence of a catalyst derived from a Zn, Co or Cd precursor compound and from a chiral amine, imine, alcohol or amino alcohol ligand; (b) the hydrolysis of the siloxane obtained using an appropriate agent; and (c) the separation and purification of the optically active alcohol formed. Polymethylhydrosiloxane (PMHS) is a preferred silane agent, zinc is a preferred metal, and the precursor compound is produced by reacting a salt or complex of the respective metal with the reducing agent. In another embodiment, an appropriate salt of the chosen metal is used directly in the reaction with the chiral ligand to produce the catalytic form after reaction with the ligand. The process enables high enantiomeric excesses (ee) to be obtained in chiral alcohols.

  一种对于非手性酮进行对映选择性还原成手性醇的方法，包括以下步骤：（a）在锌、钴或镉前体化合物和手性胺、亚胺、醇或氨基醇配体的催化剂存在下，将非手性酮与硅烷试剂按化学计量比反应；（b）使用适当试剂水解得到硅氧烷；（c）分离和纯化所得到的对映光学活性醇。聚甲基氢硅氧烷（PMHS）是一种优选的硅烷试剂，锌是一种优选的金属，前体化合物是通过将相应金属的盐或配合物与还原剂反应得到的。在另一种实施方式中，所选金属的适当盐直接与手性配体反应，以在反应后形成催化形式。该方法可使手性醇获得高对映体过量（ee）。
• REDUCTION ENANTIOSELECTIVE DE CETONES AVEC UN SYSTEME AGENT SILANIQUE/COMPOSE METALLIQUE/LIGAND CHIRAL
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1012131A1

  公开（公告）日：2000-06-28
• US3933879A
  申请人：——

  公开号：US3933879A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US4088666A
  申请人：——

  公开号：US4088666A

  公开（公告）日：1978-05-09
• US4094876A
  申请人：——

  公开号：US4094876A

  公开（公告）日：1978-06-13