4-([1,3]dithiane-2-yl)colchicine | 1267993-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-([1,3]dithiane-2-yl)colchicine
• 英文别名: 4-(1,3-dithian-2-yl)colchicine
• CAS: 1267993-69-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆S₂
• 分子量: 517.667
• InChiKey: QAUSZNASDZOWSU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,3]dithiane-2-yl)colchicine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氟化氢吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-(difluoromethyl)colchicine
  参考文献：
  名称：

  4-Chlorocolchicine derivatives bearing a thiourea side chain at the C-7 position as potent anticancer agents

  摘要：

  合成了一系列4-取代的秋水仙碱衍生物，并对其进行了评估，旨在开发新型抗癌药物。结果发现，在C-7位带有硫脲侧链的4-氯秋水仙碱衍生物对三种人癌细胞系（A549、HT-29和HCT116）显示出显著的细胞毒性。特别是，在C-7位带有乙基硫脲的化合物26在体内具有高抗肿瘤活性，并且有效剂量范围广泛。此外，在C-7位侧链带有(5-甲基吡唑-3-基)硫脲的化合物58，在体外表现出强烈的细胞毒性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3md00287j
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 碘 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-([1,3]dithiane-2-yl)colchicine
  参考文献：
  名称：

  4-Chlorocolchicine derivatives bearing a thiourea side chain at the C-7 position as potent anticancer agents

  摘要：

  合成了一系列4-取代的秋水仙碱衍生物，并对其进行了评估，旨在开发新型抗癌药物。结果发现，在C-7位带有硫脲侧链的4-氯秋水仙碱衍生物对三种人癌细胞系（A549、HT-29和HCT116）显示出显著的细胞毒性。特别是，在C-7位带有乙基硫脲的化合物26在体内具有高抗肿瘤活性，并且有效剂量范围广泛。此外，在C-7位侧链带有(5-甲基吡唑-3-基)硫脲的化合物58，在体外表现出强烈的细胞毒性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3md00287j

文献信息

• JP5829520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——