(E)-3-(4'-acetoxy-3'-methoxyphenyl)-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)acrylic acid | 853794-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4'-acetoxy-3'-methoxyphenyl)-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• CAS: 853794-93-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: UAYLSHVPHPDHQR-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4'-acetoxy-3'-methoxyphenyl)-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)acrylic acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-methoxy-4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(5,6-dinitrobenzo[d]oxazol-2-yl)vinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑融合康维他汀衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要设计，合成并评估了康普他汀A-4的一系列十个新颖的苯并恶唑类似物对三种人类癌细胞系的抗癌活性。四种合成的化合物对不同的肿瘤细胞系表现出优异的效力。其中之一显示出比对照药物更强的功效，尤其是A549和MCF-7细胞系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1685-y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 、 3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-(4'-acetoxy-3'-methoxyphenyl)-2-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉-combretastatin羧酰胺作为细胞凋亡诱导剂的合成及体外细胞毒性评价：DNA嵌入和拓扑异构酶-II抑制。

  摘要：

  为了探索一组新的细胞毒性剂，设计，合成和评估了β-咔啉-combretastatin羧酰胺结合物的体外细胞毒性潜力，DNA结合亲和力和拓扑异构酶-II（topo-II）抑制活性。在设计的杂种中，10v和10af对IC50值分别为1.01 µM和1.17 µM的A549（肺癌）细胞系显示出显着的细胞毒性作用。此外，据推测，用化合物10v处理可诱导A549细胞之间的凋亡，这由Hoechst染色，DCFDA，膜联蛋白V-FITC和形态学测定法支持。流式细胞仪分析显示杂种10v以剂量依赖的方式将A549细胞阻滞在细胞周期的G2 / M期。在活性杂种中，测试了最有效的杂种10v的DNA topo-II抑制活性。而且，为了进一步支持生物活性并推断配体与DNA之间的相互作用方式，进行了光谱学和分子对接研究。对接和光谱学结果表明，配体表现出与DNA结合的插入模式，可以有效地与DNA结合并形成topo-II

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.007

文献信息

• New antitubulin derivatives in the combretastatin A4 series: synthesis and biological evaluation
  作者：Christine Borrel、Sylviane Thoret、Xavier Cachet、Daniel Guénard、François Tillequin、Michel Koch、Sylvie Michel

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.039

  日期：2005.6

  carboxamide 1, chosen as reference. Potent inhibitions were observed on both tests in the carboxamide series, particularly for compound 4d bearing a fluorine group in replacement of the 3-hydroxyl of CA4. In contrast, most of the carbamates were either inactive or displayed only moderate cytotoxicities. Interestingly, a submicromolar IC(50) was measured on MCF-7 cells for 6g, although this compound was totally

  为了改善水溶性和稳定双键的顺式构型，合成了两种康普他汀A4衍生物（丙烯酰胺=羧酰胺和氨基甲酸酯）。评估了它们对MCF-7，KB-3-1和IGROV人癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对微管蛋白聚合的抑制活性。将结果与选择的羧酰胺1的结果进行比较。在羧酰胺系列的两个试验中均观察到了强力抑制作用，特别是对于带有氟基团的化合物4d替代了CA4的3-羟基。相反，大多数氨基甲酸酯要么是无活性的，要么仅表现出中等的细胞毒性。有趣的是，尽管该化合物完全没有抗微管蛋白活性，但在MCF-7细胞上测得亚微摩尔IC（50）为6g。
• Synthesis and biological evaluation of 4β-acrylamidopodophyllotoxin congeners as DNA damaging agents
  作者：Ahmed Kamal、Paidakula Suresh、M. Janaki Ramaiah、Adla Mallareddy、Banala Ashwini Kumar、Paidakula Raju、J. Vinay Gopal、S.N.C.V.L. Pushpavalli、A. Lavanya、Pranjal Sarma、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.017

  日期：2011.8

  A series of new 4 beta-acrylamidopodophyllotoxin derivatives (13a-o) were synthesized by coupling of substituted acrylic acids (10a-l and 11m-o) to the 4 beta-aminopodophyllotoxin. The synthesized derivatives 13a-o were evaluated for their cytotoxicity against five human cancer cell lines (breast, oral, colon, lung and ovarian). These podophyllotoxin conjugates have shown promising activity with GI(50) values ranging from <0.1 to 0.29 mu lM. Some of the compounds 13j, 13k and 13l that showed significant antiproliferative activity were also evaluated for related cytotoxic effects in MCF-7 cells, and compared to etoposide. These compounds (13j, 13k and 13l) showed G2/M cell cycle arrest and the apoptotic event was found to be due to both the single-strand DNA breaks as observed by comet assay as well as double-strand breaks as observed by the large accumulation of gamma H2AX foci. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.