17β-((tert-Butyldimethysilyl)oxy)estr-1-en-3-one | 139042-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-((tert-Butyldimethysilyl)oxy)estr-1-en-3-one
• 英文别名: 17β-[(tert-Butyldimethysilyl)oxy]estr-1-en-3-one
• CAS: 139042-18-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si
• 分子量: 388.666
• InChiKey: CZZIAYJYBIGSIT-KESPPYBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-((tert-Butyldimethysilyl)oxy)estr-1-en-3-one 在 (三甲基硅基)乙酸甲酯 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 17β-Hydroxy-1β,2β-epoxyestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035
• 作为产物：
  描述：

  17β-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estr-4-en-3-one 在 (三甲基硅基)乙酸甲酯 、 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 铬酸 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 反应 33.25h， 生成 17β-((tert-Butyldimethysilyl)oxy)estr-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035