carbamic acid, [(2E,4E)-5-(3-pyridinyl)-2,4-pentadienyl]-, (3aS,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-[[2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]4-ethyltetradecahydro-8-hydroxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6,14-trioxo-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazol-11-yl ester | 631901-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carbamic acid, [(2E,4E)-5-(3-pyridinyl)-2,4-pentadienyl]-, (3aS,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-[[2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]4-ethyltetradecahydro-8-hydroxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6,14-trioxo-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazol-11-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-6-hydroxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-9-[[(2E,4E)-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienyl]carbamoyloxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 631901-82-1
• 化学式: C₄₃H₆₄N₄O₁₂
• 分子量: 829.001
• InChiKey: KJAWJXLSQXHIMR-LQCWKKBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid, [(2E,4E)-5-(3-pyridinyl)-2,4-pentadienyl]-, (3aS,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-[[2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]4-ethyltetradecahydro-8-hydroxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6,14-trioxo-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazol-11-yl ester 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 碳酸氢钠 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-9-[[(2E,4E)-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienyl]carbamoyloxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-6-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents

  摘要：

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20040018994A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7,13-bis[(2,2,2-trichloroacetyl)carbamoyloxy]-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 carbamic acid, [(2E,4E)-5-(3-pyridinyl)-2,4-pentadienyl]-, (3aS,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-[[2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]4-ethyltetradecahydro-8-hydroxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6,14-trioxo-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazol-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-O-酰基-6-O-氨基甲酰基红霉素A衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3-O-酰基-6-O-氨基甲酰基红霉素A衍生物。几个官能团被确定为最佳的C3取代基，并且该系列中的最佳化合物具有针对易感红霉素和耐红霉素细菌的有效体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.074