cinnamyl furan-2-carboxylate | 666213-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: cinnamyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid 3-phenylallyl ester；3-phenylprop-2-enyl furan-2-carboxylate
• CAS: 666213-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DTOHWIXDFONNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl furan-2-carboxylate 、 氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(2R',3S')-(3-phenyl-1-phthalimidoaziridin-2-yl)methyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶的分子内热转化：1,3-偶极环加成和重排*

  摘要：

  N的分子内热环加成取代基的多个键处的邻苯二甲亚氨基氮丙啶与中间形成的甲亚胺基团导致稠合的吡咯衍生物，其中五元环与五元，六元或七元环相邻。有时成为主要反应的重排与环加成竞争。因此，具有芳基取代基的氮丙啶易于异构化，以得到邻苯二甲酰亚胺基团被1，2-转移到一个碳原子上的亚胺。具有一个吸电子取代基的氮丙啶可能不会打开以产生1,3-偶极子，而是会发生Cope型重排，涉及第二个取代基的三元环和C = O键。即使在分子内反应中，也发现氰基三键和芳环键作为双极性亲和剂的活性非常低。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0921-6
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 氧气 、 三溴化磷 、 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cinnamyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Mediated Oxidative Esterification of Aldehydes: Ester Formation and Mechanistic Studies

  摘要：

  An unexpected N-heterocyclic carbene-catalyzed esterification of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic aldehydes with reactive cinnamyl bromides in the presence of air oxygen or MnO2 as an oxidant is described. In the presence of oxygen, halogenated and electron-deficient aldehydes react smoothly to furnish esters in good yields. Great efforts have been made on mechanistic studies to deduce a plausible mechanism, based on the experimental results and isotopic labeling experiment.

  DOI：

  10.1021/jo200275c

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Bromohydrins via Divergent Reactions of Racemic Intermediates from Anchimeric Oxygen Borrowing
  作者：Yi-Ming Cao、Dieter Lentz、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jacs.8b06432

  日期：2018.8.29

  catalyzed bromocyclization/regiodivergent reaction of racemic intermediates sequence, which is enabled by anchimeric oxygen borrowing. Different types of alkenes are applicable, and both enantiomers of the bromohydrin products were obtained in generally excellent yields and enantioselectivities. In addition, an example of enantioconvergent synthesis from the two isomeric products is presented.

  我们报告了一种手性磷酸催化的外消旋中间体序列的溴环化/区域发散反应，这是通过嵌合氧借用实现的。可以使用不同类型的烯烃，并且溴代醇产物的两种对映异构体通常都以优异的产率和对映选择性获得。此外，还介绍了从两种异构体产物对映聚合合成的例子。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols, Alcohols, and Oxygen for the Synthesis of Esters
  作者：Seungyeon Lim、Miran Ji、Xi Wang、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201403311

  日期：2015.1

  Copper-catalyzed, one-pot, three-component coupling reactions using thiols, alcohols, and oxygen to form a variety of esters in good yields were studied. In the presence of easily oxidized benzylic and allylic alcohols, thiols were selectively oxidized to form thionoesters, which underwent facile S/O exchange to afford esters. Thiols may be used as an alternative benzoyl source under mild aerobic conditions

  研究了使用硫醇、醇和氧以良好产率形成各种酯的铜催化、一锅、三组分偶联反应。在易氧化的苄醇和烯丙醇存在下，硫醇被选择性氧化形成硫酮酯，硫醇酯经过简单的 S/O 交换得到酯。在温和的有氧条件下，硫醇可用作替代苯甲酰来源。
• Palladium-Catalyzed Selective Anti<i>-</i>Markovnikov Oxidation of Allylic Esters
  作者：Jia Jia Dong、Martín Fañanás-Mastral、Paul L. Alsters、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201301809

  日期：2013.5.17

  An aldol alternative: The palladium(II)‐catalyzed anti‐Markovnikov oxidation of allylic esters to aldehydes at room temperature provides a viable alternative to valuable cross aldol products. High regioselectivity towards the aldehyde product was achieved using the ester protecting group for the allylic alcohol. Rapid isomerization and the much higher rate of oxidation of the branched isomer result

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。