N,N'-bis<(1R,6S,7S,8S)-7-((E)-1-iodo-2-ethenyl)bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide | 158267-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N,N'-bis<(1R,6S,7S,8S)-7-((E)-1-iodo-2-ethenyl)bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide
• 英文别名: N-[(1S,2S,3aR,7aS)-1-[(E)-2-iodoethenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]-N-[3-[[(1S,2S,3aR,7aS)-1-[(E)-2-iodoethenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]-(trifluoromethylsulfonyl)amino]propyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 158267-51-7
• 化学式: C₂₇H₃₈F₆I₂N₂O₄S₂
• 分子量: 886.541
• InChiKey: YGJBTGUWLUJKQA-VCSDANEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<(1R,6S,7S,8S)-7-((E)-1-iodo-2-ethenyl)bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-papuamine
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating disease through the administration of a manzamine analog or derivative

  摘要：

  本方法揭示了一种治疗癌症、炎症性疾病或感染性疾病或状况的方法，适用于需要此类治疗的受试者。该方法包括向受试者施用有效量的曼莎明、或经合理改造的曼莎明衍生物或类似物或其光学异构体或消旋体或亚式异构体或在aMicromonosporasp.经过优化发酵生成的药学上可接受的盐或前药，然后通过半合成进行修改。

  公开号：

  US20050085554A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<(1R,6S,7R,8S)-7-(hydroxymethyl)bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N'-bis<(1R,6S,7S,8S)-7-((E)-1-iodo-2-ethenyl)bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-巴布胺的全合成：天然产物的绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-papuamine的总合成已使用分子内Pd 0催化的（Stille）偶联反应完成，以关闭中心重氮二烯大环单元。

  DOI：

  10.1039/c39940001881

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Papuamine:  An Antifungal Pentacyclic Alkaloid from a Marine Sponge, <i>Haliclona </i>sp.
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1021/jo951413z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of (+)-papuamine, the antipode of the C(2)-symmetric, optically active, pentacyclic diamine natural product, starting from a chiral diol is described. The diol is available via an asymmetric Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and di-(-)-menthyl fumarate. The key transformation in the synthesis is an intramolecular Pd(0)-catalyzed (Stille) coupling reaction to form the central

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。