2-acetyl-2,3-dihydro-8-hydroxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 1190201-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-acetyl-2,3-dihydro-8-hydroxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• CAS: 1190201-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: RPGYFAGDYKLZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2,3-dihydro-8-hydroxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-acetyl-8-hydroxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  巴西药用植物Tabebuia avellanedae的生物活性萘醌的合成与评价

  摘要：

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴丁酮 、 4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-acetyl-2,3-dihydro-8-hydroxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  巴西药用植物Tabebuia avellanedae的生物活性萘醌的合成与评价

  摘要：

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.039