E-gomphidic acid | 25328-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: E-gomphidic acid
• 英文别名: Gomphidsaeure；Gomphidic acid；(2E)-2-[3-hydroxy-5-oxo-4-(3,4,5-trihydroxyphenyl)furan-2-ylidene]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 25328-77-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₉
• 分子量: 372.288
• InChiKey: XLCYRDAATIMMJG-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylglyoxylate methyl ester 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 E-gomphidic acid
  参考文献：
  名称：

  Gedge, David R.; Pattenden, Gerald; Smith, Anthony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2127 - 2132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of pulvinic acids.
  作者：Gerald Pattenden、Neil Pegg、Anthony G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84030-7

  日期：1986.1

  arylacetates with 2-aryl-3-methoxymaleic anhydrides e.g. (3) gives intermediates viz (8) which can be dehydrated to -and -isomers of permethylated pulvinic acids; treatment of the latter with trimethylsilyl iodide provides the corresponding pulvinic acids e.g. gomphidic acid (1).

  衍生自芳基乙酸酯的烯醇锌（例如）（6）与2-芳基-3-甲氧基马来酸酐（例如）（3）反应，得到中间体（8），可以将其脱水成全甲基化的戊二酸的-和-异构体；用三甲基甲硅烷基碘处理后者可提供相应的豆蔻酸，例如gomphidicic acid（1）。