5-Methoxy-2-methyl-naphthalene-1,4-diol | 22273-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxy-2-methyl-naphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-diol
• CAS: 22273-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DHZOMODJCRACIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-methyl-naphthalene-1,4-diol 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以549 mg的产率得到1,4,5-trimethoxy-2-methyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4介导的1-萘酚的氧化联芳基偶联反应和随后的2,2'-联萘酚与二萘并呋喃骨架的闭环

  摘要：

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.077
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-Methoxy-2-methyl-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Manabu KAJIYAMA、Chikara NAKAMURA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.46.1660

  日期：——

  The first total synthesis of plumbazeylanone (1), which is a trimer of naphthoquinone, was carried out successfully utilizing the unsymmetrical methylene-bridged dimer with the naphthoquinone unit and the naphthol unit, 11b as a key intermediate in 11 steps. This synthesis features a regioselective nucleophilic 1, 2-addition reaction and dinone-phenol-type rearrangement.

  利用具有萘醌单元和萘酚单元的非对称亚甲基桥接二聚体 11b 作为关键中间体，通过 11 个步骤成功地首次全合成了萘醌三聚体 plumbazeylanone (1)。该合成具有亲核 1、2-加成反应和二酮-苯酚型重排的区域选择性。