5,14-dihydroxy-19-oxo-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide | 6566-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,14-dihydroxy-19-oxo-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 5,14-Dihydroxy-19-oxo-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10-formyl-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6566-00-3
• 化学式: C₃₇H₅₀O₁₅
• 分子量: 734.795
• InChiKey: QMLWFXZJJRIUFN-JRMSVIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 毒毛旋花子苷元 在 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 silver carbonate 作用下， 生成 5,14-dihydroxy-19-oxo-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Teilsynthese vonStrophanthidol-β-D-glucosid。糖苷和Aglykone，170。

  摘要：

  合成维生素K-β-D-葡糖苷与甜菜碱。Durch Reduktion在Kristallen erhalten中编织了NaBH 4， Wurde daraus das bisher unstrkannteStrophanthidol-β-D-glucosid（III）。埃斯·沃德·杜希·塞恩·克里斯特。五邻-O-乙酰基衍生物（IT）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400207

文献信息

• Die Glykoside von Glossostelma spathulatum(K. Schum.) Bullock. Glykoside und Aglykone, 172. Mitteilung
  作者：R. Mauli、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19570400209

  日期：——

  In Glossostelma spathulatum (K. Schum.) Bullock liessen sich insgesamt 12 Kedde-positive Stoffe nachweisen (A–K), davon J und K nur in Spuren. Von diesen konnten vier (A, C, D und E 2) in Kristallen isoliert werden. A ist möglicherweise mit Uzarigenin identisch, D wurde eindeutig mit Strophanthidin identifiziert. Stoff G, ein Glykosid, wurde in Form seines krist. Acetylderivats isoliert, das mit T

  在Slossen的Glossostelma spathulatum（K. Schum。）中，布洛克（Bullock）躺了十二岁的Kedde阳性Stoffe nachweisen（AK），Spuren的davon J und K nur。克里斯塔伦·伊索尔特·沃登（Kristallen isoliert werden）的冯·迪森·康滕·维尔（Aon，C，D和E 2）。鉴定人为Uzarigenin鉴定人，鉴定人为D wurde eindeutig鉴定人为Strophanthidin鉴定人。Stoff G，ein Glykosid，身穿Form Seines krist的手袋。乙酰基异戊二烯，四-O-乙酰基-Strophanthidin-β-D-葡萄糖苷的鉴定战争。链霉菌素-β-D-葡糖苷 der Stoff wurdefrüheraus Periploca nigrescens Afzel isoliert
• Die Glykoside von Periploca nigrescensAfzel. 2. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 171. Mitteilung
  作者：R. Mauli、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19570400208

  日期：——

  Die Isolierung von Strophanthidin-β-D-glucosid als krist. Tetra-O-acetyl-strophanthidin-β-D-glucosid aus Periploca nigrescens Afzel wird beschrieben.

  死于Isopherung vonStrophanthidin-β-D-glucosidals krist。四-O-乙酰基-蛇毒霉素-β-D-葡糖苷澳洲百里香Afzel wird beschrieben。
• SYNTHETIC GLYCOSIDES OF STROPHANTHIDIN
  作者：FREDERICK C. UHLE、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01190a007

  日期：1943.3