N-glycyl-β-lactosylamine | 161478-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glycyl-β-lactosylamine
• 英文别名: N-glycyl-beta-lactosylamine；2-amino-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetamide
• CAS: 161478-60-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 398.367
• InChiKey: YORMDIPWSQOMEP-YBMXKUSISA-N

物化性质

• 沸点：
  810.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycyl-β-lactosylamine 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-diglycyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spacered derivatives of β-lactosylamine with an amino function at the terminal position of an aglycon

  摘要：

  合成了一组包含末端氨基的N-酰基乳糖胺衍生物，这些衍生物的非糖部分长度各异（最长可达16个原子）且亲水性各异。非糖部分由含有甘氨酸和丝氨酸残基的二肽、三肽和五肽构成，以及包含酒石酸或三级胺片段的非糖部分。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0409-6
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 以70%的产率得到N-glycyl-β-lactosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096

文献信息

• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of main human secreted oligosaccharide core structures
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. G. Kolotyrkina、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-019-2401-y

  日期：2019.2

  β-Glycopyranosylamines were synthesized by the reaction of ammonium carbamate with di-, tetra-, and hexasaccharides, corresponding to the human milk and urine oligosaccharide core structures, in aqueous methanolic solution in the presence of NH3. The N-acylation of these β-glycopyranosylamines with N-Boc-glycine N-hydroxysuccinimide ester followed by removal of the Boc group afforded N-glycyl-β-glycopyranosylamines of the corresponding oligosaccharides in yields of up to 60%.

  通过在氨水存在下，将氨基甲酸铵与对应于人乳和尿液低聚糖核心结构的双糖、四糖和六糖在甲醇水溶液中反应，合成了β-吡喃葡糖苷胺。随后，这些β-吡喃葡糖苷胺与N-Boc-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯进行N-酰化反应，并除去Boc保护基，以高达60%的产率得到了相应的低聚糖的N-甘氨酰基-β-吡喃葡糖苷胺。
• A new method for the synthesis of aldehyde-spacered oligosaccharides by oxidation of l-tartaric acid derivative
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. G. Kolotyrkina、B. B. Berezin、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-018-2083-x

  日期：2018.2

  with α-glycol and terminal carboxy groups in the aglycon moiety were obtained after O-deacylation (70—80% yield). The short-term (80 s) selective oxidation of the α-glycol group of the tartaric acid residue in these derivatives with dilute periodic acid gave the target compounds with the terminal aldehyde group in aglycon in ~90% yield.

  N-(N-[(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-carboxypropionyl]glycyl)-β-d-glycopyranosylamines 和 N-[N-(formylcarbonyl)glycyl]-β-d-glycopyranosylamines，衍生物合成了乳糖、母乳三糖、四糖和五糖，以及合成的二糖和三糖。将这些寡糖的 N-Glycyl-β-d-吡喃糖基胺用 (+)-di-O-乙酰-l-酒石酸酐进行 N-酰化，得到在苷元部分带有 α-乙二醇和末端羧基的衍生物。 O-脱酰（70-80% 产率）。用稀高碘酸对这些衍生物中酒石酸残基的 α-乙二醇基团进行短期（80 秒）选择性氧化，以约 90% 的产率得到了在苷元中具有末端醛基的目标化合物。
• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates 8. Synthesis and properties of nido-ortho-carborane glycoconjugates containing one to three β-lactosylamine residues
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Chizhov、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-011-0362-x

  日期：2011.11

  Abstractβ-Lactosylamine derivatives containing one to three disaccharide residues with the bromine atom at the terminal position of aglycon were synthesized. Conjugation of these derivatives with 1-mercapto-1,2-dicarba-closo-dodecaborane was carried out in DMSO, which was accompanied by deboronation to form nido-ortho-carborane (7,8-dicarba-nido-undecaborate) glycoconjugates in up to 70% yield. The

  摘要 合成了含有1-3个二糖残基的β-乳糖胺衍生物，苷元末端有溴原子。这些衍生物与 1-mercapto-1,2-dicarba-closo-ddecaborane 的共轭在 DMSO 中进行，伴随着脱硼形成 nido-ortho-carborane（7,8-dicarba-nido-undecaborate）糖共轭物到 70% 的收率。估计了糖缀合物的水解稳定性及其三乙基铵盐与蓖麻半乳糖凝集素（蓖麻凝集素，RCA120）的结合效率。糖缀合物在水溶液中在 37°C 下在三天内分解约 15%。具有一个 β-乳糖胺残基的糖缀合物盐与半乳糖凝集素的结合类似于乳糖；在将第二个 β-乳糖胺残基引入糖缀合物后，
• Synthesis of bi- and tervalent ligands of galectins, derivatives of β-lactosylamine, with the amino group in the terminal position of the spacer
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、G. V. Mokrov

  DOI：10.1007/s11172-008-0104-x

  日期：2008.3

  A method for the synthesis of glycoclusters by N-alkylation of N-glycyl-β-lactosylamine with N-chloroacetyl derivatives of β-lactosylamine and N,N’-iminodiacetyldilactosylamine has been developed. The glycoclusters obtained with two and three lactosylamine residues with the amino group in the spacer were found to be suitable for further conjugation with carboxy-containing physiologically active compounds.

  通过 N-甘氨酰-β-乳糖基胺与 β-乳糖基胺和 N,N'-亚氨基二乙酰基二乳糖基胺的 N-氯乙酰衍生物的 N-烷基化合成聚糖的方法已经开发出来。研究发现，带有两个和三个乳糖基胺残基的聚糖簇，其中间的氨基基团适合与含羧基的生理活性化合物进一步共轭。
• Tight binding ligand approach to oligosaccharide-grafted protein
  作者：Kiichiro Totani、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.106

  日期：2004.5

  A novel type of artificial glycoprotein was developed, by using dihydrofolate reductase (DHFR) and methotrexate (MTX) as a protein-ligand pair. Various oligosaccharides linked to MTX were shown to bind tightly with DHFR and afforded oligosaccharide-grafted protein, which could be isolated easily by lectin beads. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.