25-hydroxyvitamin D₃ pertrimethylsilyl ether | 67804-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxyvitamin D₃ pertrimethylsilyl ether
• CAS: 67804-03-9；74753-73-4
• 化学式: C₃₃H₆₀O₂Si₂
• 分子量: 545.009
• InChiKey: VNPXBBWZSKDTDY-DXGIQZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 25-hydroxyvitamin D₃ pertrimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  灰霉菌过氧化物酶生产25-羟基维生素D的区域选择性羟化反应

  摘要：

  维生素D 3（胆钙化固醇）和维生素D 2（麦角钙化固醇）的单羟基化代谢物（通常称为25-羟基钙化固醇）比维生素D （钙化固醇）更适合于多种疾病和其他应用。这项工作描述了从容易获得的胆钙化醇和麦角钙化醇开始制备25-羟基钙化醇的新型生物技术方法。该方法通过使用灰霉菌真菌的过氧化物酶（来自测序基因组的基因模型CC1G_08427T0 ）在温和且环境友好的条件下使这些化合物（在C-25位置）的区域选择性（100％）羟基化，从而催化单氧合反应。 H 2 O 2作为唯一的共底物（过氧化酶）。胆钙化固醇和麦角钙化固醇的羟基化是真正的过氧化，如通过将H 2 18 O 2中的18 O掺入产品中所证明的。过氧合酶具有与其重组性质相关的其他优势，可在工业宿主中进行酶工程和低成本过表达。因此，过氧合酶是生产维生素D活性代谢产物的有前途的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402795

文献信息

• Mass fragmentographic assay for 25-hydroxyvitamin D in plasma without derivatization: Enhanced sensitivity for metabolites of vitamins D2 and D3 after pre-column dehydration
  作者：Ruth D. Coldwell、D. J. H. Trafford、H. L. J. Makin

  DOI：10.1002/jms.1190300218

  日期：1995.2

  A mass fragmentographic method for the measurement in plasma of underivatized, dehydrated 25-hydroxyvitamin D2 and 25-hydroxyvitamin D3 was developed. Quantitative dehydration of vitamin D metabolites was achieved prior to gas chromatography using a new high-temperature injection system and a small precolumn packed with aluminium powder in the injection port, followed by mass fragmentography on an inexpensive bench-top mass spectrometer. Plasma (2 ml) was incubated with hexadeuteriated 25-hydroxyvitamin D3 prior to acetonitrile extraction and purification using cartridges pre-packed with microparticulate silica using reversed- and normal-phase solvent systems. After purification, capillary gas chromatography mass spectrometry was carried out following dehydration of the secosteroids on the aluminium power pre-column at 400°C. High-intensity dehydrated molecular ions were produced which were used for selected ion monitoring. The assay sensitivity for 25-hydroxyvitamin D was approximately 1 ng ml−1. The intra-assay variation was less than 7% and the recovery of added standard was quantitative. It is suggested that this method may be used to provide target values for much needed quality control schemes to monitor assays routinely used in the estimation of 25-hydroxyvitamin D. The behaviour of a number of other hydroxylated vitamin D metabolites, when injected without derivatization on to a gas chromatographic column, was also investigated.

  开发了一种用于测量血浆中未衍生的脱水 25-羟基维生素 D2 和 25-羟基维生素 D3 的质量碎片分析方法。在进行气相色谱分析之前，使用新型高温进样系统和进样口装有铝粉的小型预柱，对维生素 D 代谢物进行定量脱水，然后在廉价的台式质谱仪上进行质量碎片分析。将血浆 (2 ml) 与六氘代 25-羟基维生素 D3 一起孵育，然后使用反相和正相溶剂系统，使用预先填充有微粒二氧化硅的柱进行乙腈提取和纯化。纯化后，在 400°C 下在铝粉预柱上脱水后进行毛细管气相色谱质谱分析。产生高强度脱水分子离子，用于选择离子监测。 25-羟基维生素 D 的测定灵敏度约为 1 ng ml−1。测定内变异小于 7%，添加标准品的回收率是定量的。建议该方法可用于为急需的质量控制方案提供目标值，以监测 25-羟基维生素 D 估算中常规使用的测定法。许多其他羟基化维生素 D 代谢物在未经衍生化的情况下注射时的行为还对气相色谱柱进行了研究。