5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-7-ethyl-1,4-naphthoquinone | 1151422-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1151422-63-7
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃O₄
• 分子量: 321.544
• InChiKey: NVXRPNMBWLGICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3,6-trichloro-7-ethyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium nitrite 、 盐酸 、 sodium sulfide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-7-chloro-2,5,8-trihydroxy-6-ethylnaphthalene-1,4-dione 、 3-amino-6-chloro-2,5,8-trihydroxy-7-ethylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins

  摘要：

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260229

文献信息

• Synthesis of water-soluble N-Acetyl-L-cysteine conjugates of naphtazarin (5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone) derivatives
  作者：Yu. E. Sabutskii、N. S. Polonik、V. A. Denisenko、P. S. Dmitrenok、S. G. Polonik

  DOI：10.1134/s1070428013080101

  日期：2013.8

  Base-catalytic condensation of N-acetyl-L-cysteine with substituted naphthazarins was first obtained a series of mono-, di-, tri- and tetra-substituted S-aminoacid naphthazarin conjugates bearing alkyl (hydroxy) groups. It was shown that three- and tetra-N-acetyl-L-cysteine naphthazarin derivatives are readily soluble in water.
• Synthesis and properties of water-soluble 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone thioglucosides structurally related to echinochrome
  作者：S. G. Polonik

  DOI：10.1134/s1070428009100091

  日期：2009.10

  Acetylated hydroxynaphthazarin di- and trithioglucosides structurally related to echinochrome were synthesized. Their deacetylation by the action of sodium methoxide in methanol and the effect of hydroxy groups on this process were studied. Water-soluble echinochrome thioglucosides were synthesized for the first time.