5-iodo-2-tert-butylindolizine | 906361-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-iodo-2-tert-butylindolizine
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-iodoindolizine；2-t-Butyl-5-iodoindolizine
• CAS: 906361-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₄IN
• 分子量: 299.154
• InChiKey: CTQRPWGEDUBVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-tert-butylindolizine 、 2-乙炔基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到2-tert-butyl-5-(pyridyl-2-ylethynyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪环的Sonogashira反应

  摘要：

  摘要 在二氯双（三苯基膦）钯，碘化铜（I）和三乙胺在乙腈中的存在下，使2-叔丁基-5-碘代吲哚嗪与乙炔进行Sonogashira反应，以高收率得到相应的5-乙炔基吲哚并咪唑。5-碘-2-苯基吲哚嗪和5-溴-2-叔丁基吲哚嗪不进行反应。X射线表征了几种结构。5-乙炔基吲哚并没有环化生成环[3.2.2]嗪。 在二氯双（三苯基膦）钯，碘化铜（I）和三乙胺在乙腈中的存在下，使2-叔丁基-5-碘代吲哚嗪与乙炔进行Sonogashira反应，以高收率得到相应的5-乙炔基吲哚并咪唑。5-碘-2-苯基吲哚嗪和5-溴-2-叔丁基吲哚嗪不进行反应。X射线表征了几种结构。5-乙炔基吲哚并没有环化生成环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378861
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基吲哚嗪 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-iodo-2-tert-butylindolizine
  参考文献：
  名称：

  使用区域特异性锂化改进了一些 5-取代吲哚嗪的合成。

  摘要：

  各种 2-取代的吲哚腙可以直接选择性地在 5 位锂化，随后与不同亲电试剂的反应产生一些新型的吲哚腙。特别是，以前未知的5-甲酰基-和5-碘茚茚已经通过这种方式制备，并且5-甲酰基-2-苯基茚茚的分子结构通过X射线分析得到证实。5-CHO- 和 5-COPh 基团对一些亲核试剂的反应性已经被检验，并且已经获得了一些额外类别的衍生物（肟和醇）。5-碘茚和硼酸的 Suzuki 交叉偶联的可能性已被证明。

  DOI：

  10.3390/10091074

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-Br(I)-indolizines and their parallel cross-coupling reactions
  作者：Alexey G. Kuznetsov、Alexander A. Bush、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.017

  日期：2008.1

  to be passive toward nucleophiles, whereas they may be trifluoroacetylated at C-3 and involved in reaction with DMAD giving cycl[3.2.2]azine. The first successful Suzuki-coupling of 5-bromo(iodo)indolizines with different arylboronic acids (performed as a parallel synthesis) led to a series of 5-arylindolizines; the effect of substituents on the reaction yield was examined.

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。
• (Aza)indolizines and ethyl propiolate: [8+2] and [1,10] cyclizations
  作者：Eugene V. Babaev、Ivan A. Shadrin、Viktor B. Rybakov

  DOI：10.1007/s10593-018-2270-6

  日期：2018.3

  (Aza)indolizines reacted with ethyl propiolate regioselectively forming (aza)[2.2.3]cyclazines. The Sonogashira reaction of 5-iodo(aza)-indolizines and acetylenes led to 5-ethynyl(aza)indolizines. In the case of indolizine derivative the by-product was ethynylcyclazine. The structures of [2.2.3]cyclazines were proved by X-ray structural analysis.

  （氮杂）吲哚嗪与丙酸乙酯区域选择性反应形成（氮杂）[2.2.3]环嗪。5-碘（氮杂）-吲哚并酮与乙炔的Sonogashira反应导致了5-乙炔基（氮杂）-吲哚并酮。就吲哚嗪衍生物而言，副产物为乙炔基环嗪。通过X射线结构分析证明了[2.2.3]环嗪的结构。