(E)-1,2-difluoro-4-styrylbenzene | 1281970-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-difluoro-4-styrylbenzene
• 英文别名: 1,2-difluoro-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1281970-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: IBJMYDIALUWFOB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1,2-difluoro-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylethylenes by Pd-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzyl Halides, Tosylhydrazide, and Aryl Aldehydes

  摘要：

  背景：取代烯烃由于其独特的性质，在化学、医药、电子学和光学以及材料科学领域中是一类多用途的功能团和中间体。其中，1,2-二芳基亚乙烯类取代烯烃因其存在于天然产物和具有药理活性的物质中而引起了相当大的关注。 方法：本文中，我们开发了一种以廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，苯甲基卤代物与芳醛和甲苯磺酰肼的一锅法两步偶联反应，得到了中等至良好产率的多种1,2-二苯乙烯衍生物。 结果：通过Pd(0)催化的苯甲基卤代物、甲苯磺酰肼和芳醛的一锅法反应，得到了期望的1,2-二芳基亚乙烯，产率为46-96%。 结论：这里提出的催化体系使得易于获取的起始材料和良好的官能团耐受性得以应用。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171222163927

文献信息

• Functionalized β-cyclodextrin as supramolecular ligand and their Pd(OAc)2 complex: highly efficient and reusable catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Daham Jeong、Hwanhee Kim、Seunho Jung

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.024

  日期：2016.7

  supramolecular platform for phosphine-free Mizoroki-Heck cross-coupling reactions in water. The efficient arylation of alkenes was carried out using different iodo- and bromo-arenes with good to excellent yields (up to 96%). The advantages, like recyclability of catalysts, operational simplicity and accessibility in aqueous medium, make this protocol eco-friendly.

  基于功能化的β-环糊精，合成了一类具有识别能力的新型水溶性钯配合物。该配合物表现出高催化活性和超分子平台，可用于水中的无膦Mizoroki-Heck交叉偶联反应。使用不同的碘代和溴代芳烃，烯烃的有效芳基化反应具有良好或优异的收率（最高96％）。诸如催化剂的可循环利用性，操作简便性和在水性介质中的可及性等优点使该协议变得环保。
• H₂SO₄-Promoted Synthesis of (<i>E</i>)-Stilbenes from Substituted Phenylacetones and Substituted Benzaldehydes Through Tandem Aldol–Grob Reaction
  作者：T. Narender、K. Papi Reddy、Sriniwas Tiwari

  DOI：10.1080/00397911.2010.488309

  日期：2011.5.3

  [image omitted] Stilbene derivates (stilbenoids) are present in plants and show a wide range of biological activities and potential therapeutic value. In continuation of our natural product synthesis program, an efficient, simple, and practical method has been developed to regioselectively synthesize (E)-stilbenes using H2SO4 as a catalyst in a short time (30-60s) at room temperature in good to excellent yields.