1-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-thiosemicarbazide | 94794-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxy-benzaldehyde thiosemicarbazone；(E)-2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide；5-Bromosalicylaldehyde thiosemicarbazone；2-[(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]hydrazine-1-carbothioamide；[(E)-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 94794-28-2
• 化学式: C₈H₈BrN₃OS
• 分子量: 274.141
• InChiKey: AMZRNDJCSNFEHY-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-thiosemicarbazide 、 3-(2-bromo-4,4-dimethyl-3-oxopentyl)quinolin-2(1H)-one 以 乙醇 为溶剂， 以67.7%的产率得到(E)-3-((2-(2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(t-butyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1H)-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2（1H）-酮的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500738
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2（1H）-酮的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500738

文献信息

• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• 5-Aryl-1-Arylideneamino-1H-Imidazole-2(3H)-Thiones: Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation
  作者：Ali H. Abu Almaaty、Eslam E. M. Toson、El-Sherbiny H. El-Sayed、Mohamed A. M. Tantawy、Eman Fayad、Ola A. Abu Ali、Islam Zaki

  DOI：10.3390/molecules26061706

  日期：——

  A novel series of N-1 arylidene amino imidazole-2-thiones were synthesized, identified using IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectral data. Cytotoxic effect of the prepared compounds was carried out utilizing three cancer cell lines; MCF-7 breast cancer, HepG2 liver cancer, and HCT-116 colon cancer cell lines. Imidazole derivative 5 was the most potent of all against three cell lines. DNA flow cytometric analysis showed that, imidazoles 4d and 5 exhibit pre-G1 apoptosis and cell cycle arrest at G2/M phase. The results of the VEGFR-2 and B-Raf kinase inhibition assay revealed that compounds 4d and 5 displayed good inhibitory activity compared with reference drug erlotinib.

  合成了一系列N-1芳基亚胺基咪唑-2-硫酮化合物，并通过IR、1H-NMR和13C-NMR光谱数据进行了鉴定。利用三种癌细胞系（MCF-7乳腺癌、HepG2肝癌和HCT-116结肠癌细胞系）进行了所制备化合物的细胞毒效应研究。咪唑衍生物5对三种细胞系均表现出最强的细胞毒性。DNA流式细胞术分析显示，咪唑4d和5表现出G1前凋亡和G2/M期细胞周期阻滞。VEGFR-2和B-Raf激酶抑制活性分析结果显示，化合物4d和5与参考药物厄洛替尼相比具有良好的抑制活性。
• Photoswitchable dihetarylethene chemosensors for the selective ‘naked-eye’ detection of fluoride anions
  作者：Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin、Evgenii N. Shepelenko、Karina S. Tikhomirova、Andrey G. Starikov、Yurii V. Revinskii

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.030

  日期：2015.11

  interaction either in ring-opened or in cyclic forms with fluoride, cyanide or acetate anions leads to drastic visibly detected changes in the electronic absorption spectra (yellow-to-violet color change), whereas other anions (Cl−, Br−, I−, SCN−, NO3−, HSO4− and H2PO4−) do not induce any considerable colorimetric changes. Only in the case of fluoride ions, this effect is accompanied by very fast consecutive

  与香豆素和噻吩基取代基的光致变色新颖噻唑桥接dihetarylethenes合成。其无论是在相互作用开环或用氟化物，氰化物或乙酸根阴离子导致在电子吸收光谱（黄〜紫色的颜色变化）急剧明显地检测到的变化环状形式，而其它阴离子（氯- ，溴- ，我-，SCN -，NO 3 -，HSO 4 -和H 2 PO 4 -）不会引起任何显着的比色变化。仅在氟离子的情况下，由于NH部分不可逆的去质子作用，这种效果会伴随溶液非常快速的连续漂白（紫红色至淡黄色变色）。该机制由DFT计算结果的支持。
• Phenolate-thiazole based reversible “turn-on” chemosensor for the selective detection of carbonate anion: X-ray crystallography, DFT/TDFT, and cell study
  作者：Chandana Pramanik、Abhimanyu Jana、Paula Brandao、Abhishek Aher、Pradip Bera、Sabyasachi Khatua、Sourav Majumdar、Basudev Mandal、Sunil Kumar Manna、Pulakesh Bera

  DOI：10.1016/j.saa.2024.124233

  日期：2024.7

  A new phenolate-thiazole derivative (L) has been synthesized and structurally characterized.The chemo-sensing activity of L is detected by the naked eye for the aqueous carbonate anion in the pH range of 4 to 8. The selective ‘turn-on’ fluorescence occurs through the formation of a stable intermediate L∙CO32–(1) following the PET mechanism. The limit of detection (LOD) is found 0.18 µM based on the

  已经合成了一种新的酚酸盐-噻唑衍生物 （L） 并进行了结构表征。在 pH 值 4 至 8 的 pH 范围内，肉眼可以检测到碳酸盐水阴离子的 L 的化学感应活性。选择性“开启”荧光是通过按照 PET 机制形成稳定的中间体 L∙CO32–（1） 来实现的。基于吸光度的测定发现检测限 （LOD） 为 0.18 μM。溴酚单元的喹啉类形式通过噻唑氮和肼氮与 CO32– 强烈结合。此外，CO32– 阴离子优于其他平面四核阴离子（例如，SO32–、NO3–）的选择性持有发生在 DFT/TDFT 研究设想的几个分子内和分子间氢键中。L∙CO32– 的形成机制是基于实验和理论研究提出的。生物实验 （MTT 和细胞成像） 揭示了 L 的非细胞毒性性质和 L 的生物相容性摄取，主要在生理 pH 值下在细胞质中。
• 4-Bromo-2-{[4-(3-mesityl-3-methylcyclobutyl)thiazol-2-yl]hydrazonomethyl}phenol, with N—H...N, C—H...π and π–π interactions
  作者：Mustafa Serkan Soylu、Nezihe Çalışkan、Alaaddin Çukurovali、Ibrahim Yılmaz、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1107/s0108270105034724

  日期：2005.12.15

  The title compound, C24H26BrN3OS, crystallizes in the triclinic space group P (1) over bar, with two independent molecules in the asymmetric unit. The molecules adopt an E geometry about the azomethine C=N double bond. The structure is stabilized as dimers by N - H center dot center dot center dot N hydrogen bonding. C - H center dot center dot center dot pi and pi-pi interactions are also effective in the crystal packing.