4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyrano[2,3-d]oxepine-5-carbonitrile | 1384168-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyrano[2,3-d]oxepine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-4-oxo-3,10-dioxatetracyclo[9.8.0.02,7.012,17]nonadeca-1(11),2(7),5,12,14,16,18-heptaene-5-carbonitrile
• CAS: 1384168-56-2
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 463.536
• InChiKey: SMYXPLWNXPYRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyrano[2,3-d]oxepine-5-carbonitrile 、 苯甲脒 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到6-Amino-8-phenyl-3,14-dioxa-7,9-diazapentacyclo[13.8.0.02,11.05,10.016,21]tricosa-1(15),2(11),5(10),6,8,16,18,20,22-nonaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  顺序合成“ U和Z”形多环杂芳烃的方法†

  摘要：

  合成三类新的杂芳烃，方法是通过顺序融合 萘，苯并/萘并[ b ]奥西平 和硫代环与 吡喃并报道了嘧啶环系统产生“ U和Z”形的结构框架。该方法是基于综合吡喃 熔融中间体 1-甲硫基-3-氧代-5,6-二氢-3 H-苯并[ f ]亚甲基-2-腈（3），4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 ħ苯并/萘并[ b ]吡喃并[2,3- d ]氧杂-3-腈（10，20）和4-甲硫基2-氧代-2,5-二氢硫代色素[4,3- b ]吡喃-3-腈（15）的反应2-四氢萘酮，苯并/萘并[ b ]氧杂环丁酮-5-酮和硫代色素-4-酮与2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸甲酯分别。中间体的进一步的缩合3，10，20和15与导致四环“U”的形成脒状4-氨基-2-芳基-7,8-二氢-5-氧代-5- ħ -萘并[2,1- b ] pyrimido [4,5- d ] pyrans（8）和'Z'形的4-氨基-2-芳基-5-氧代-氧代12

  DOI：

  10.1039/c2ob25173f
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-8H-11-oxa-cyclohepta[a]naphthalen-7-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyrano[2,3-d]oxepine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  顺序合成“ U和Z”形多环杂芳烃的方法†

  摘要：

  合成三类新的杂芳烃，方法是通过顺序融合 萘，苯并/萘并[ b ]奥西平 和硫代环与 吡喃并报道了嘧啶环系统产生“ U和Z”形的结构框架。该方法是基于综合吡喃 熔融中间体 1-甲硫基-3-氧代-5,6-二氢-3 H-苯并[ f ]亚甲基-2-腈（3），4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 ħ苯并/萘并[ b ]吡喃并[2,3- d ]氧杂-3-腈（10，20）和4-甲硫基2-氧代-2,5-二氢硫代色素[4,3- b ]吡喃-3-腈（15）的反应2-四氢萘酮，苯并/萘并[ b ]氧杂环丁酮-5-酮和硫代色素-4-酮与2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸甲酯分别。中间体的进一步的缩合3，10，20和15与导致四环“U”的形成脒状4-氨基-2-芳基-7,8-二氢-5-氧代-5- ħ -萘并[2,1- b ] pyrimido [4,5- d ] pyrans（8）和'Z'形的4-氨基-2-芳基-5-氧代-氧代12

  DOI：

  10.1039/c2ob25173f

文献信息

• Strategy to Construct Stair-Shaped Partially Reduced Naphtho[1,2-b]pyrano[2,3-d]oxepines and Dinaphtho[1,2-b,d]oxepines
  作者：Sanjay K. Gautam、Hardesh K. Maurya、Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Abhinav Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/jhet.2342

  日期：2016.11

  2‐b]pyran[2,3‐d]oxepine‐3‐carbonitriles (4). Reaction of 3 with aryl methyl ketone (5) in DMSO at room temperature using powdered KOH as a base produced stair‐shaped 5‐aryl‐7,8‐dihydro‐1,4‐dioxa‐2,3‐dioxodinaphtho[1,2‐b,d]oxepine (6) in good yields. However, reaction of 6‐aryl‐2H‐pyran‐2‐one‐3‐carbonitrile (8) with 3,4‐dihydronaphtho[1,2‐b]oxepin‐5(2H)‐one (1) did not give similar product, but in lieu 4‐aryl‐5

  简明高效的碱诱导的阶梯状4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-萘[1,2-b]吡喃[2,3 - d ]氧杂环丁烷-3-的合成在粉末状二甲基亚砜中，通过3,4-二氢萘[1,2-b]氧杂环戊酸酯-5（2 H）-one（1）和甲基2-氰基-3-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯的反应来描绘腈（3）室温下以KOH为碱。通过与仲胺在乙醇中在回流温度下反应，可实现3氨基化，从而产生4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-萘[1,2- b ]吡喃[2,3 ‐ d ]奥沙平-3腈（4）。反应3在室温下，以粉状KOH为基础，在DMSO中用芳基甲基酮（5）制备楼梯形的5-芳基-7,8-二氢-1,4-二氧杂-2-3,3-二氧杂萘并[1,2- b]，d ]奥西平（6），收率高。但是，6芳基-2 H吡喃-2- 1-3-腈（8）与3,4-二氢萘并[1,2 - b ] oxepin-5（2 H）-1（1）的反应