8,9-dimethoxy-2,3,5,6,11a,11b-hexahydro-1H-naphtho<2,1,8-ija>quinolizine | 96165-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2,3,5,6,11a,11b-hexahydro-1H-naphtho<2,1,8-ija>quinolizine
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2,3,5,6,11a,11b-hexahydro-1H-benzopyrido<3,2,1-ij>quinoline；(11R,15R)-6,7-dimethoxy-1-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-4,6,8(16),9-tetraene
• CAS: 96165-85-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: YXCNASGAAZWPNO-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3,5,6,11a,11b-hexahydro-1H-naphtho<2,1,8-ija>quinolizine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphtho<2,1,8-ija>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen-Bromide-Mediated and Methyl-Chloroformate-Mediated Synthesis of Some [3]Benzazonino[8,7,6-abc]Carbazole, [3]Benzazecino[9,8,7-abc]Carbazole, Naphth[1,8,7-def]Azonine and Naphth[1,8,7-def]Azecine Derivatives

  摘要：

  在碳酸钾存在下，7,8-二甲氧基-1,4,5,9,13c,13d-六氢-2H-吲哚并[3′,2′:4,5]吲哚并[1,7,6-亚基]异喹啉（4a）和 8,9-二甲氧基-1,2,3,5,6,10,14c,14d-八氢-吲哚并[3′,2′：在碳酸钾存在下，用溴化氰反应生成 7,8- 二甲氧基-1,2,3,4,5,9-六氢 [3] 苯并唑嗪 [8、7,6-abc]carbazole-3-carbonitrile (5a) 和 8,9-dimethoxy-2,3,4,5,6,10-hexahydro-1H-[3] benzazecino [9,8,7-abc]carbazole-4-carbonitrile (5b)，收率分别为 4% 和 88%；此外，还从前述反应中分离出了 7-（2-溴）乙基-1,2-二甲氧基-4,5,6,6a,7,12-六氢异喹啉并[8,1-ab]咔唑-6-甲腈（6a），收率为 20%。当用氯甲酸甲酯代替溴化氰时，也能从（4a,b）中得到类似结构的产品。在水和氧化镁存在下，将（4b）与溴化氰反应，可得到溶解产物 14d-羟基-8,9-二甲氧基-2,3,4,5,6,10,14d,14d-八氢-1H-[3] 苯并[9,8,7- abc ]咔唑-4-甲腈（8b）和（5b）。同样，将这一反应应用于 8,9-二甲氧基-2,3,5,6,11a,11b-六氢-1H-萘并[2,1,8-ija]喹嗪（1b），可得到相应的溶解产物和消除产物；(4a）和 7,8-二甲氧基-1,2,4,5,10a,10b-六氢-1H-萘并[1,8,7-ghi] 吲嗪（1a）则只得到溶解产物。当 (1b) 和 (4b) 发生溴化氰介导的甲醇分解反应时，也分离出了溶解产物和消除产物。文中介绍了醇溶解产物的酸催化消除反应，以及一些消除产物与四氢铝酸锂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9860001
• 作为产物：
  描述：

  1-(carboxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,11b-octahydrobenzoquinolizinium chloride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8,9-dimethoxy-2,3,5,6,11a,11b-hexahydro-1H-naphtho<2,1,8-ija>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of some 3-aza[5]- and 3-aza[6](1,7)naphthalenophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a025

文献信息

• BREMNER, J. B.;WINZENBERG, K. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 1-13
  作者：BREMNER, J. B.、WINZENBERG, K. N.

  DOI：——

  日期：——