(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid 2-methoxy-4-[(8-methyl-non-6-enoylamino)-methyl]-phenyl ester | 1224429-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid 2-methoxy-4-[(8-methyl-non-6-enoylamino)-methyl]-phenyl ester
• CAS: 1224429-01-9
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₅
• 分子量: 574.761
• InChiKey: MOCMRFQXXVDFLC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  89.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辣椒碱 、 依托度酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30.2%的产率得到(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)-acetic acid 2-methoxy-4-[(8-methyl-non-6-enoylamino)-methyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Capsaicin Derivatives as Analgesia Drugs

  摘要：

  TRPV1 是一个重要的镇痛靶点。辣椒素是典型的 TRPV1 激动剂，具有明显的治疗潜力。但其辛辣程度限制了它的使用。在这封信中，为了降低辣椒素的刺激性，我们设计并合成了一系列辣椒素衍生物，其中包括 10 种辣椒素和二氢辣椒素与各种非甾体抗炎药直接结合的化合物。初步生物测试表明，一些化合物既具有抗炎活性，又具有镇痛活性，而且刺激性较低。根据这些结果，其中一些分子可被视为进一步开发镇痛药物的主要候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018010790225822