N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide | 118587-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide
• 英文别名: N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl-methylidene)-3-pyridinecarbohydrazide；2'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)nicotinohydrazide；N’-(2-hydroxy-4-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide；N’-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)nicotinohydrazide；2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde nicotinic acid hydrazone；2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde nicotinoylhydrazone；H2hmbn；N'-(2-hydroxy-4-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide；N-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 118587-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: CDSKLRDLFPCKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide 、 硫酸氧钒水合物 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [VO(2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde nicotinic acid hydrazone(-2H))]2*H2O
  参考文献：
  名称：

  含三齿ONO供体配体的氧钒（IV）配合物的合成，光谱和EPR研究：一种氧钒（V）配合物的结构研究

  摘要：

  摘要合成了2-羟基-4-甲氧基苯甲醛烟酸（H2L1），2-羟基-4-甲氧基苯乙酮烟酸（H2L2）和H2L2双核氧钒（V）配合物的五种氧钒（IV）配合物。这些配合物的特征在于不同的物理化学技术，如电子，红外和EPR光谱研究。复合物[VOL1] 2·H2O（1）和[VOL2] 2·H2O（4）是双核，[VOL1bipy]（2），[VOL1phen]·1.5H2O（3）和[VOL2phen]·2H2O（6）是杂环碱加合物，具有EPR活性。在77 K的冷冻DMF中，所有的氧钒（IV）配合物均显示出具有两组八线图样的轴向各向异性。复杂的[VOL2·OCH3] 2（5）是一种不寻常的产物，具有扭曲的八面体几何形状，这是通过X射线衍射研究获得的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2008.01.020
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 3-吡啶甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridincarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过ONO钳形钯（II）配合物催化苯甲酰氯与芳基硼酸的多米诺反应，快速组装氟酮

  摘要：

  合成了一组新的具有ONO钳型配体的钯（II）配合物，并用作苯甲酰氯与芳基硼酸的多米诺反应的有效均相催化剂，以生成芴酮库。在开放的烧瓶中，在温和的反应条件下，在低催化剂负载量（0.1 mol％）下，在H 2 O / MeOH介质中顺利进行标题反应，该催化剂可重复使用六次。为了验证当前开发的工业级应用方法，进行了克级合成。有利地，本方案不需要任何外部氧化剂，添加剂或相转移剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600717

文献信息

• Acid–Base Properties and Kinetics of Hydrolysis of Aroylhydrazones Derived from Nicotinic Acid Hydrazide
  作者：T. Benković、D. Kontrec、V. Tomišić、A. Budimir、N. Galić

  DOI：10.1007/s10953-016-0504-8

  日期：2016.8

  synthesized from nicotinic acid hydrazide and differently substituted benzaldehydes. The protonation constants of the 12 resulting hydrazones, as well as of the starting compounds, were determined in methanol/water 1/1 mixtures by spectrophotometric–potentiometric batch titrations. In order to determine the effect of substituents on the stability of the C=N bond, the kinetics of hydrolysis of hydrazones was

  摘要 以烟酸酰肼和不同取代的苯甲醛为原料合成了一系列芳酰腙。在甲醇/水 1/1 混合物中通过分光光度法-电位分批滴定法测定 12 个所得腙以及起始化合物的质子化常数。为了确定取代基对 C=N 键稳定性的影响，在酸性和碱性介质中用分光光度法研究腙的水解动力学。HPLC 方法用于研究所选化合物的水解，观察到水解和缩合反应之间的平衡。根据色谱和分光光度数据计算得出的观察到的速率常数非常一致。电喷雾质谱法用于测定反应产物。对于 2,3- 和 2,5- 二羟基取代的苯甲醛衍生物，在碱性介质中观察到氧化和醌的形成。另一方面，与 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide 相比，2,4-二羟基衍生物表现出更高的稳定性。
• An acetohydroxamate-coordinated oxidovanadium(V) complex derived from pyridinohydrazone ligand with urease inhibitory activity
  作者：Yanmin Li、Luyao Xu、Mengmeng Duan、Jiahui Wu、Yinghui Wang、Kexin Dong、Moxuan Han、Zhonglu You

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.05.011

  日期：2019.7

  acetohydroxamate coordinated oxidovanadium(V) complex derived from the pyridinohydrazone ligand 2′-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)nicotinohydrazide (H2L), was prepared and characterized by elemental analysis, IR, UV–vis and 1H NMR spectra, and single crystal X-ray diffraction. Thermal analysis of the complex was performed. The V atom is in octahedral coordination. The complex has remarkable inhibitory

  摘要 制备了一种由吡啶腙配体 2'-(2-羟基-4-甲氧基亚苄基)烟酰肼 (H2L) 衍生的新型乙酰异羟肟酸酯配位氧化钒 (V) 配合物，并通过元素分析、IR、UV-vis 和 1H NMR 光谱表征，和单晶X射线衍射。进行复合物的热分析。V原子处于八面体配位。该复合物对杰克豆脲酶具有显着的抑制活性，IC50值为14.9 μmol·L−1。采用分子对接技术研究了配合物与脲酶的相互作用方式。
• Aromatic hydrazones derived from nicotinic acid hydrazide as fluorimetric pH sensing molecules: Structural analysis by computational and spectroscopic methods in solid phase and in solution
  作者：T. Benković、A. Kenđel、J. Parlov-Vuković、D. Kontrec、V. Chiş、S. Miljanić、N. Galić

  DOI：10.1016/j.saa.2017.09.038

  日期：2018.2

  ne)-3-pyridinecarbohydrazide (3), and N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl-methylidene)-3-pyridinecarbohydrazide (4). Both in solid state and in solution, all compounds were in ketoamine form (form I, CONHNC), stabilized by intramolecular H-bond between hydroxyl proton and nitrogen atom of the CN group. In solid state, the CO group of 1–4 were involved in additional intermolecular H-bond between closely packed

  通过计算和光谱方法（固态NMR，1D和2D NMR光谱，FT-IR（ATR）光谱，拉曼光谱，UV-Vis光谱和光谱荧光法）对固态和溶液中的芳香酰hydr进行结构分析。研究的化合物为N '-（2,3-二羟基苯基亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（1），N '-（2,5-二羟基苯基亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（2），N '-（3-氯-2-羟基-苯基亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（3）和N '-（2-羟基-4-甲氧基苯基-亚甲基）-3-吡啶碳酰肼（4）。在固态和溶液中，所有化合物均为酮胺形式（形式I，CO NH N C ），通过羟基质子和C N基团的氮原子之间的分子内H键稳定。在固态中，C的O基团1 - 4参与了紧密堆积的分子之间的分子间附加氢键。在研究的中，氯代和甲氧基衍生物已显示出与pH有关且可逆的荧光发射，与分子的水杨基部分的去质子化/质子化有关。通过实验方法（NMR，IR，拉曼光谱和UV-Vis光谱）获得的
• Geometrically Constrained Molybdenum(VI) Metallosupramolecular Architectures: Conventional Synthesis versus Vapor and Thermally Induced Solid-State Structural Transformations
  作者：Višnja Vrdoljak、Mirna Mandarić、Tomica Hrenar、Ivica Đilović、Jana Pisk、Gordana Pavlović、Marina Cindrić、Dominique Agustin

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00231

  日期：2019.5.1

  This contribution describes the synthesis, characterization, and catalytic implementation of the highly constrained molybdenum(VI) polymers [MoO2(LR)]n (with R = H (1), 3OMe (2), and 4OMe (3)) and cyclic tetramer [MoO2(L4OMe)]4·0.5MeCN (3′·0.5MeCN) with nicotinoyl hydrazonato ligands (LR) derived from salicylaldehyde (LH), 3-methoxy-2-hydroxybenaldehyde (L3OMe), or 4-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde (L4OMe)

  该贡献描述了高度约束的钼（VI）聚合物[MoO 2（L R）] n（R = H（1），3OMe（2）和4OMe（3）的合成，表征和催化实施，以及环状四聚体[MoO 2（L 4OMe）] 4 · 0.5MeCN（3'·0.5MeCN），具有衍生自水杨醛（L H），3-甲氧基-2-羟基苯甲醛（L 3OMe）的烟酰肼并酮配体（L R）4-甲氧基-2-羟基苯甲醛（L 4OMe）。为了确定最稳定的几何形状，使用量子化学方法通过势能表面扫描对这些组装物中的自由配位配体进行了构象分析。单核类似物[MoO 2（HL R）（MeOH）] Cl（R = H（1a）和3OMe（2a）），[MoO 2（HL R）Cl]（R = 3OMe（2b）和4OMe（3b） ）和[MoO 2（L R）（MeOH）]（R = H（1c）和4OMe（3c-α和3c-β））也被合成并评估为固态反应的潜在前体。蒸气诱导的2a转化定量
• Gallium(III) complexes of aroylhydrazones derived from nicotinic acid hydrazide in solid state and in solution
  作者：Marijana Pocrnić、Darko Kontrec、Snežana Miljanić、Željka Soldin、Ana Budimir、Nives Galić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129564

  日期：2021.3

  β2) with ligands H2L1−H2L4 amounted to 12.4, 11.5, 10.6 and 11.2 respectively, showing that additional methoxy group in meta position decreases stability of complexes. The complexes isolated from ethanolic solution had 1:2 (metal:ligand) stoichiometry. In all complexes the remaining charge of metal ion was neutralized by nitrate ions as shown by IR spectroscopy. Only for H2L2 the keto-enol tautomeric

  摘要 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide (H2L1), N'-(2-羟基-3-甲氧基苯基亚甲基)-3-吡啶碳酰肼 (H2L2), N'-(2-羟基-4-甲氧基苯基亚甲基)-的配位性质3-吡啶碳酰肼 (H2L3) 和 N'-(2-羟基-5-甲氧基苯基亚甲基)-3-吡啶碳酰肼 (H2L4) 对 Ga(III) 离子作为 Fe(III) 离子的模拟物在固态和溶液中进行了研究质谱、紫外-可见和红外光谱技术。在不同的 pH 值和甲醇/水混合物下探测结合特性。在 pH 2.52 的甲醇/水 1/1 系统中，形成了与 Ga(III) 的 1:1 和 1:2 配合物，并通过紫外-可见光谱测定了相应的稳定性常数。Ga(III) 配合物 (log β2) 与配体 H2L1-H2L4 的累积常数分别为 12.4、11.5、10.6 和 11。图 2 分别表明间位的