Acetic acid (1R,2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butyl)-2,4-dimethyl-pentyl ester | 380497-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butyl)-2,4-dimethyl-pentyl ester
• CAS: 380497-97-2
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 388.663
• InChiKey: RREIFOQSPAIEHX-JCHJZTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butyl)-2,4-dimethyl-pentyl ester 、 丙酮 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 碘 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以41%的产率得到(4R,5S,6R)-4-[(2R)-3,3-dimethyl-2-methoxy-1-butyl]-6-(1-methyleth-1-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  二甲基氯化铝和甲基二氯化铝的卓越螯合能力。α-和β-立体中心在螯合控制的羰基加成反应中与烯醇硅烷和氢化物亲核试剂的合并立体化学影响

  摘要：

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ja011337j
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3R)-2,4-dimethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-1-pentyl]-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 samarium diiodide 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butyl)-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲基氯化铝和甲基二氯化铝的卓越螯合能力。α-和β-立体中心在螯合控制的羰基加成反应中与烯醇硅烷和氢化物亲核试剂的合并立体化学影响

  摘要：

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ja011337j