triethylammonium 5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl H-phosphonate | 1428553-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium 5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl H-phosphonate
• CAS: 1428553-41-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₄H₄₁N₂O₈PSi
• 分子量: 765.959
• InChiKey: DGRZEYNKOLYYGH-MKIXGCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl bis-(2-cyanoethyl)boranophosphate 、 triethylammonium 5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl H-phosphonate 在 吡啶 、 吡啶硼烷 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A BH3 masked H-phosphonate for coupling in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  A method of masking 3'-H-phosphonate group for the solution-phase synthesis of ribonucleotide by H-phosphonate approach was described. The phosphonic acid group was masked by bis-(2-cyanoethyl) boranophosphate during the reactions. After a successive demasking treatment by triethylamine, trityl cation, and triethylamine, the triethylammonium 3'-H-phosphonate nucleotide can be obtained efficiently ready for the coupling cycle in synthesis of oligonucleotide. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.054
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl bis-(2-cyanoethyl)boranophosphate 在 二氯乙酸 、 4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium 5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A BH3 masked H-phosphonate for coupling in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  A method of masking 3'-H-phosphonate group for the solution-phase synthesis of ribonucleotide by H-phosphonate approach was described. The phosphonic acid group was masked by bis-(2-cyanoethyl) boranophosphate during the reactions. After a successive demasking treatment by triethylamine, trityl cation, and triethylamine, the triethylammonium 3'-H-phosphonate nucleotide can be obtained efficiently ready for the coupling cycle in synthesis of oligonucleotide. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.054

文献信息

• 一种核苷酸和/或寡核苷酸及其制备方法
  申请人：昆山市工业技术研究院小核酸生物技术研究 所有限责任公司

  公开号：CN103936805B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开了一种式（1）所示的核苷酸和/或寡核苷酸及其制备方法。本发明采用保护的核苷酸和/或寡核苷酸盐作为原料，合成反应在反应瓶或反应釜中进行，不受固相载体或合成仪的限制，可实现大规模制备核苷酸和/或寡核苷酸。式（1）。