6-bromo-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline | 1094618-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 6-bromo-2,3-di-p-tolylquinoxaline；6-bromo-2,3-di(4-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 1094618-62-8
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂
• 分子量: 389.294
• InChiKey: RTPBOSBCWLVGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇 、 4-溴邻苯二胺 在 C₁₅H₂₀MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到6-bromo-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  不含磷的Mn络合物催化的脱氢C–C和C–杂原子键的形成：合成喹喔啉，吡嗪，苯并噻唑和喹啉衍生物的可持续方法†

  摘要：

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc05877f

文献信息

• Sodium Bromate/Sodium Hydrogen Sulfite: A New Catalyst for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Khalid M. Khan、Shafqat Hussain、Shahanaz Perveen、Fazal Rahim、Sammer Yousuf、Ejaz Hussain

  DOI：10.2174/1570178611666140304000936

  日期：2014.4

  Treatment of 1,2-phenylenediamine with benzil analogs in the presence of a mixture of sodium bromate/ sodium hydrogen sulfite in water gave the corresponding quinoxalines in high yields. The method is eco-friendly due to use of water instead of other hazardous organic solvents.

  在含有溴酸钠/亚硫酸氢钠水溶液的存在下，1,2-苯二胺与苯偶酰类似物反应，以高产率得到了相应的喹喔啉。该方法由于使用水而不是其他有害的有机溶剂而具有环保性。
• An efficient synthesis of quinoxaline derivatives mediated by stannous chloride
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Sai-Nan Ni、Jing-Wen Shi、Xiao-Yue Li

  DOI：10.1002/jhet.5570450637

  日期：2008.11

  important quinoxaline derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the reaction of 1,2-diketones and 2-nitroaniline, benzofuroxan or 1,2-dinitrobenzene promoted by SnCl22H2O. The role of stannous chloride is acting as both reductive agent and catalyst in this synthesis. This new method has the advantages of accessible starting materials, convenient manipulation, short reaction time

  通过SnCl 2 2H 2 O促进的1,2-二酮与2-硝基苯胺，苯并呋喃或1,2-二硝基苯的反应，可以高收率高效合成各种生物学上重要的喹喔啉衍生物。氯化亚锡既起还原作用，又起还原作用合成中的助剂和催化剂。该新方法具有原料易得，操作方便，反应时间短和产率高的优点。
• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。