2,3,6-trichloro-7-methylnaphthazarin | 1353289-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,6-trichloro-7-methylnaphthazarin
• CAS: 1353289-13-0
• 化学式: C₁₁H₅Cl₃O₄
• 分子量: 307.517
• InChiKey: CQGRHXGBTNQOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trichloro-7-methylnaphthazarin 在 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 水 为溶剂， 生成 7-chloro-2,5,8-trihydroxy-6-methyl-3-nitronaphthalene-1,4-dione 、 6-chloro-2,5,8-trihydroxy-7-methyl-3-nitronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins

  摘要：

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260229

文献信息

• Synthesis of water-soluble N-Acetyl-L-cysteine conjugates of naphtazarin (5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone) derivatives
  作者：Yu. E. Sabutskii、N. S. Polonik、V. A. Denisenko、P. S. Dmitrenok、S. G. Polonik

  DOI：10.1134/s1070428013080101

  日期：2013.8

  Base-catalytic condensation of N-acetyl-L-cysteine with substituted naphthazarins was first obtained a series of mono-, di-, tri- and tetra-substituted S-aminoacid naphthazarin conjugates bearing alkyl (hydroxy) groups. It was shown that three- and tetra-N-acetyl-L-cysteine naphthazarin derivatives are readily soluble in water.