2-heptyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole | 1214921-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-heptyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-heptyl-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1214921-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: STCNEVGEAPKUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到5-(bromomethyl)-2-heptyloxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的环化反应：轻度接触恶唑衍生物

  摘要：

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902472
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)octanamide 在 三乙烯二胺 、 六羰基钨 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-heptyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides

  摘要：

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05512g

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c1ob05512g

  日期：——

  Tungsten and molybdenum catalysts were employed to promote the cyclisation of N-propargylic amides to afford the corresponding oxazolines or oxazines via 5-exo-dig or 6-endo-dig mode.

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。