N-(p-tolyl)-1-naphthamide | 6876-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 6876-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CVQQNBXOWZZNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  362.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1-naphthamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 N-benzyl-N′-(p-tolyl)-1-naphthimidamide
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-二取代Am通过I 2 / KI介导的氧化性CC键的合成

  摘要：

  由C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键形成的I 2 / KI促进的氧化C-C键形成反应已用于由N，N'-二取代的idine构建喹唑啉骨架。通过顺序的酰胺化，氯化和胺化反应，可以轻松地从相应的酰氯，苯胺和烷基/苄基胺制备所需的底物。在最佳的氧化环化条件下，所有这些s都可以方便地以中等到良好的产率转化为预期的产物。这种实用且对环境无害的方法适用于粗am中间体，也可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02100
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(p-tolyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  银推广的α酮酸脱羧酰胺与胺†

  摘要：

  已经开发了通过α-酮酸与胺的脱羧酰胺化来合成酰胺的通用且有效的方法。反应在空气中顺利进行，以高收率得到相应的酰胺产物，并显示出优异的官能团耐受性。另外，该方案可进一步应用于杂环化合物如苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01963c

文献信息

• One-pot mechanosynthesis of aromatic amides and dipeptides from carboxylic acids and amines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Boris Bartolec、Tomislav Portada、Ivica Đilović、Ivan Halasz、Davor Margetić

  DOI：10.1039/c2cc36613d

  日期：——

  Environmentally friendly one-pot synthesis of amides, bis-amides and dipeptides by mechanochemical carbodiimide-mediated coupling of carboxylic acids and amines is described; high reaction yields and simple aqueous work-up allow for the clean, practical and fast preparation of a variety of compounds containing the amide bond from readily accessible reagents.

  通过机械化学碳二亚胺介导的羧酸和胺的偶联，描述了环境友好的一锅合成酰胺，双酰胺和二肽。高反应产率和简单的水后处理使得可以从容易获得的试剂中清洁，实用，快速地制备各种含有酰胺键的化合物。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Arylbenzamides with Diaryliodonium Salts
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/adsc.202100860

  日期：2022.1.18

  By using diaryliodonium salts, a cylization has been accomplished in the synthesis of N-aryl phenanthridinone derivatives via a cascade of ortho-arylation and Csp2-N bond formation in the presence of palladium catalyst. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available N-arylnaphthamides.

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。
• Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Eoghan Nevin、Rodney Govender、Matus Pesko、Jan Tengler、Ivan Kushkevych、Vendula Stastna、Michal Oravec、Peter Kollar、Jim O'Mahony、Katarina Kralova、Aidan Coffey、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules190710386

  日期：——

  In this study, a series of twenty-two ring-substituted naphthalene-1-carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized carboxanilides was performed against Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis. N-(2-Methoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methoxy-phenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(4-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide and N-(3-fluorophenyl)naphthalene-1-carboxamide showed against M. avium subsp. paratuberculosis two-fold higher activity than rifampicin and three-fold higher activity than ciprofloxacin. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The testing of biological activity of the compounds was completed with the study of photosynthetic electron transport (PET) inhibition in isolated spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1-carboxamide was 59 μmol/L. The structure-activity relationships are discussed.

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。
• Synthesis of Anilides by Aminolysis of Unactivated Esters using MnCl₂ in Combination with strong Bases as Catalyst
  作者：Nadja E. Niggli、Tobias Vollgraff、Christian Winter、Desislava Slavcheva Petkova、Stefan Benson、Roland Götz、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/adsc.202300285

  日期：2023.6.13

  crop protection. Although of great interest, the atom- and step economic formation of the amide bond between a less nucleophilic aniline with an acid or ester remains still a major challenge. Herein, we report an aminolysis of aromatic and alkyl esters with anilines catalyzed by a readily available catalytic system comprising of an earth-abundant Mn-salt in combination with an inexpensive base.

  苯胺类化合物通常存在于药物和作物保护的活性成分中。尽管非常有趣，但亲核性较低的苯胺与酸或酯之间的酰胺键的原子和步骤经济形成仍然是一个主要挑战。在此，我们报告了芳香族和烷基酯与苯胺的氨解反应，该反应由一种现成的催化体系催化，该催化体系包含一种地球上丰富的锰盐和一种廉价的碱。
• Direct formation of amide/peptide bonds from carboxylic acids: no traditional coupling reagents, 1-pot, and green
  作者：Kaitlyn M. Freiberg、Rahul D. Kavthe、Rohan M. Thomas、David M. Fialho、Paris Dee、Matthew Scurria、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3sc00198a

  日期：——

  Technology for generating especially important amide and peptide bonds from carboxylic acids and amines that avoids traditional coupling reagents is described. The 1-pot processes developed rely on thioester formation, neat, using a simple dithiocarbamate, and are safe and green, and rely on Nature-inspired thioesters that are then converted to the targeted functionality.

  介绍了从羧酸和胺生成特别重要的酰胺键和肽键的技术，该技术避免了传统的偶联试剂。开发的 1 罐工艺依赖于硫酯的形成，使用简单的二硫代氨基甲酸酯，干净利落，安全且绿色，并依赖于受自然启发的硫酯，然后将其转化为目标功能。