N-(4-ethanamidobutyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-(3-(3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)propyl)propanamide | 1354794-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-ethanamidobutyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-(3-(3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)propyl)propanamide
• 英文别名: JBIR-125；N-[3-[4-acetamidobutyl-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 1354794-12-9
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 483.608
• InChiKey: CTLBDGVEJCSDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-aminopropylamino)butylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-ethanamidobutyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-(3-(3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)propyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Actinomycetes natural products JBIR-94, JBIR-125, and related analogues

  摘要：

  The synthesis of the natural products JBIR-94, DCP, DFP, and CFP is reported. A strategy for the coupling of ferulic or coumaric acid to putrescine is described. We determined that EDCI was the most effective coupling agent for this synthesis. In addition amide coupling with saturated cinnamic acids derivatives provided the best yield. The synthesis of JBIR-125 is accomplished through a novel synthesis of differentially protected spermidine. Preliminary bioassay data demonstrated that all five compounds were active against Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.020