4H-[1]-苯并吡喃[4,3-b]噻吩-2-甲酸酰肼 | 351003-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4H-[1]-苯并吡喃[4,3-b]噻吩-2-甲酸酰肼
• 中文别名: 4H-[1]-苯并吡喃[43-b]噻吩-2-羧酸肼；4H-[1]-苯并吡喃[4,3-B]噻吩-2-甲酸酰肼
• 英文名称: 4H-[1]-benzopyrano[4,3-b]thiophene-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 4H-[1]-benzopyrano[4,3-b]thiophene-2-carbohydrazide；4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbohydrazide
• CAS: 351003-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: BYNAEHIZFMTJEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-245 °C(lit.)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(((2-hydroxybenzyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-5-methylbenzaldehyde 、 4H-[1]-苯并吡喃[4,3-b]噻吩-2-甲酸酰肼 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型发光苯并吡喃噻吩和 BODIPY 衍生的芳酰腙配体及其二铜 (II) 配合物：合成、抗增殖活性和细胞摄取研究

  摘要：

  合成并充分表征了两种新型不对称双核芳酰基腙配体和四种携带荧光苯并吡喃噻吩 (BPT) 或硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 实体的二铜 (II) 配合物。复合物1源自含 BPT 的配体H 3 L1，通过 X 射线衍射测量阐明了其晶体结构。讨论了所有获得的化合物的吸收和荧光曲线。此外，配体和配合物的稳定性在 DMSO 和生物相关介质中通过紫外-可见光谱监测。所有化合物对三阴性人乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 均表现出中等至高度的细胞毒性。BPT 衍生物是最具细胞毒性的，特别是H 3 L1，达到纳摩尔范围内的IC 50值。最后，使用线粒体和细胞核染色染料的荧光显微镜成像研究表明，携带 BODIPY 的配体H 3 L2具有高度的细胞渗透性，并表明该化合物优先在线粒体中积累。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-021-01885-5