3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol | 53830-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol
• CAS: 53830-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JFTMLLIAVKFLQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 在 potassium hydride 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring‐Opening of Benzocyclobutenol with Mild Bases and Trapping with Dieneophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701575269

文献信息

• Generation of and diastereoselective cycloaddition reactions to ortho-quinodimethane tricarbonylchromium intermediates.
  作者：E.Peter Kündig、James Leresche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87271-9

  日期：1993.1

  Reaction of n-BuLi with either syn- or anti-(1-acetoxycyclobutabenzene)Cr(CO)3 or with syn-(1-hydroxycyclobutabenzene) generates a planar chiral o-quinodimethane complex intermediate at temperatures below 0 °C. This reacts with reactive dienophiles (methyl acrylate, acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethene, methyl crotonate, dimethyl fumarate and dimethyl maleate) to give

  与任一的n-BuLi的反应顺式-或反- （1- acetoxycyclobutabenzene）的Cr（CO）3或具有顺式- （1- hydroxycyclobutabenzene）生成平面手性ö -quinodimethane在温度低于0℃的复数中间。这与反应性亲二烯物（丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基乙烯基砜，1-苯基-2-（苯基磺酰基）乙烯，巴豆酸甲酯，富马酸二甲酯和马来酸二甲酯）反应，得到环加成产物。三种配合物的X射线结构表明，（抗-1-四氢萘酚）Cr（CO）3配合物是选择性形成的。对于酯和腈取代的烯烃，主要的非对映异构体是顺式产物（内切-addition），而反式产物（外添加）在很大程度上是优选的乙烯基砜。将结果与用游离环丁苯获得的结果进行比较。解配合后，β-羟基酯产物可以高度非对映选择性地被烷基或烯丙基化。报道了对映体富集的环丁苯的非对映选择性络合的第一个例子。
• Mechanistic Studies on the Photogenerated Dienol with α-Phenyl-<i>N-tert</i>-Butylnitrones
  作者：Kai Pan、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/jccs.199700037

  日期：1997.6

  AbstractThe mechanism for the photochemical reactions of o‐methyl‐benzaldehyde (1), o‐methyl‐acetophenone (2) and o‐methyl‐benzophenone (3) in the presence of α‐phenyl‐N‐tert‐butylnitrone (PBN) to the formation of stable nitroxyl radicals 4–6 is studied.The nitroxyl radical product 6 can also be obtained by the thermolysis of benzocyclobutenol with PBN. Thus, the radical products were derived from a novel and regioselective 4+2 cycloaddition of the photogenerated dienol intermediate with PBN.
• Griesbeck, Axel G.; Stadtmueller, Stefan, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 9, p. 2149 - 2150
  作者：Griesbeck, Axel G.、Stadtmueller, Stefan

  DOI：——

  日期：——