3-methyl-6-nitro-cinnolin-4-ylamine | 195046-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-6-nitro-cinnolin-4-ylamine
• 英文别名: 3-Methyl-6-nitrocinnolin-4-amine
• CAS: 195046-33-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: KPIXFCYJFVOTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-nitro-cinnolin-4-ylamine 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 3-methyl-cinnoline-4,6-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Quaternary salts of pyrimidylaminocinnolines and process of preparing same

  摘要：

  通过在2、4（或6）位被氨基或低级烷基氨基取代的嘧啶中，通过在另一个这些位置中的卤素或硫醚，以及在剩余的这些位置中，选择性地通过低级烷基、氨基或低级烷基氨基，以及通过在4-位置上被氨基取代的茜素，制备具有抗锥虫活性的嘧啶基氨基茜素的单、二季铵盐，方法是在酸的存在下将试剂一起加热。茜素化合物可以以盐的形式使用，或者作为在反应条件下会产生胺基的物质使用，例如酰基衍生物。在实例中，通过将4-位置被氯、溴或碘或甲硫代取代，在2-位置被氨基、甲基氨基和异丙基氨基取代，在6-位置被甲基、乙基或氨基取代的嘧啶与4-氨基茜素反应，其中4-位置还可以有乙酰氨基、甲基氨基和另一个甲基基团，以甲碘季铵盐或自由胺的形式存在。嘧啶化合物以甲碘季铵盐的形式使用。反应在加热时进行，有或没有盐酸存在，产物是二碘化物、甲碘化氢盐和单甲碘化物或其水合物，等等，可以通过交换或碱的作用转化为其他二季铵盐或单季铵盐或水合物。通过对6-硝基-4-氨基茜素进行季铵化，然后用铁和盐酸还原，可以得到4：6-二氨基茜素1-甲碘化物，通过还原6-硝基-4-氨基茜素可以得到相应的碱。基团上的6-氨基可以乙酰化。通过甲胺盐酸盐作用于6-硝基-4-苯氧基茜素，可以得到相应的4-甲基氨基衍生物，并还原产物。通过还原6-硝基化合物可以得到6-氨基-4-甲基氨基茜素基和3-甲基衍生物。通过季铵化基获得2-氯-4-氨基嘧啶1-甲碘化物。参考规格书634,471和663,096。

  公开号：

  US02585935A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-6-nitro-cinnoline 在 碳酸氢铵 作用下， 生成 3-methyl-6-nitro-cinnolin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Keneford et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 358,359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Keneford et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2599
  作者：Keneford et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE833818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——