4-(5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(5-methyl-3-phenylbenzo[b]furan-2-yl)butan-2-one；4-(5-Methyl-3-phenyl-benzofuran-2-yl)-butan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: OGIISMMNKAIIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methylphenol 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-(5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化呋喃与苄醇和苯甲醛的烷基化。包括该烷基化在内的多米诺反应是关键步骤

  摘要：

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.054

文献信息

• A Simple Synthesis of Densely Substituted Benzofurans by Domino Reaction of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Substituted Furans
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Petrakis N. Chalikidi、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1055/s-0039-1690000

  日期：2019.10

  Brönsted acid-catalyzed cascade synthesis of densely substituted benzofurans from easily available salicyl alcohols and biomass-derived furans has been developed. The disclosed sequence includes the intermediate formation of 2-(2-hydroxybenzyl)furans that quickly rearrange into functionalized benzofurans. The established protocol was applied for the total synthesis of sugikurojinol B. The Brönsted

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。