3,3'-Bis-<2-methyl-1,4-naphthochinon> | 22693-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-Bis-<2-methyl-1,4-naphthochinon>
• 英文别名: [2,2'-Binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone, 3,3'-dimethyl-；2-methyl-3-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 22693-07-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: RFRKMASEXOLDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3'-Bis-<2-methyl-1,4-naphthochinon>
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of epoxyquinones. 1. Photochemical reactions of 2-alkyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinones with hydrogen donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00444a002

文献信息

• A facile synthesis of naturally occurring binaphthoquinones: efficient oxidative dimerization of 4-alkoxy-1-naphthols using silver(II) oxide–40% nitric acid
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ich Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01130-9

  日期：2002.1

  Oxidation of 4-alkoxy-1-naphthols with AgO–40% HNO3 occurred along with a dimerization to give the corresponding bi-1,4-naphthoquinones. The oxidative dimerization required one hydroxyl group and took place at its ortho position. This reaction was applicable to syntheses of naturally occurring binaphthoquinones, bivitamin K3 and 3,3′-bijuglone.

  用AgO–40％HNO 3氧化4-烷氧基-1-萘并进行二聚反应得到相应的bi-1,4-萘醌。氧化二聚反应需要一个羟基并发生在其邻位。该反应适用于天然存在的联萘醌，联维生素K 3和3,3'-联juglone的合成。
• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。
• Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Shuhei Azuma、Kazuyuki Nishio、Konomi Kubo、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/jo300696m

  日期：2012.5.18

  Three types of dimeric naphthoquinones, which possess structurally diverse skeletons, can be prepared in one step from 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones. 2,2'-Dimeric naphthoquinones were prepared by a one-pot Stille-type reaction via vinylstannanes. Oxepines are formed by unexpected domino reactions via 1,4-dihydroxynaphthalene species. Epoxides are formed by a Michael/Darzens reaction via the o-quinone methides.
• Laatsch, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 7, p. 1037 - 1042
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, HARTMUT, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 1037-1042
  作者：LAATSCH, HARTMUT

  DOI：——

  日期：——