2-isobutyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1091619-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isobutyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1091619-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: SDHMYLCDQYWQQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  421.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 异戊醛 在 titanium silicon oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-isobutyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钛硅氧化物纳米粉体在水性介质中高效合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮

  摘要：

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物的有效合成是在水性介质中通过二氧化钛纳米粉末催化的靛红酸酐、伯胺或乙酸铵和醛的三组分反应完成的。使用这种方法合成了多种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物，收率很好。催化剂被回收和再循环最多四次，催化活性没有显着损失。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1254801

文献信息

• 二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108558778B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及二氢喹唑啉酮类化合物及其制备方法，具体结构如III所示。该方法以廉价易得的邻硝基苯甲腈(I)和醛或酮(II)为原料，以醇和水为溶剂，在四羟基二硼、冰醋酸和催化量的氯化亚铜作用下，在一锅反应体系中经硝基还原、氰基水解以及缩合等反应，得到目标产物(III)。该方法首次使用2‑硝基苯甲腈(I)为原料，操作简便，原料易得、收率较高，具有步骤经济性、原子经济性、反应条件温和等绿色合成的优点。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• Ethanol promoted titanocene Lewis acid catalyzed synthesis of quinazoline derivatives
  作者：Yanlong Luo、Ya Wu、Yunyun Wang、Huaming Sun、Zunyuan Xie、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra14583c

  日期：——

  An efficient catalytic system involving in situ activation of kinetically inert titanocene dichloride with alcoholic solvent for the synthesis of quinazoline derivatives was developed. 1 mol% Cp2TiCl2 at 30 °C afforded 17 examples of quinazoline derivatives with yields of 95–98% in 7–12 minutes. Mechanistic experiments using in situ NMR and HRMS established that the coordination of ethanol to the titanocene

  开发了一种有效的催化系统，该系统涉及用醇性溶剂原位活化动力学惰性的二氯化二茂钛，以合成喹唑啉衍生物。在30°C时1 mol％Cp 2 TiCl 2提供了17个实例的喹唑啉衍生物，在7-12分钟内产率为95-98％。使用原位NMR和HRMS的机理实验确定，乙醇与二茂钛部分的配位释放了催化物质[Cp 2 Ti（OCH 2 CH 3）2 ]。
• Mukaiyama’s reagent promoted mild protocol for one-pot metal-free synthesis of dihydro quinazolinones
  作者：Chatrasal S. Rajput、Shweta Srivastava、Ashish Kumar、Arunendra Pathak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152791

  日期：2021.2

  reagent. The reactions proceeded smoothly with a broad scope of substrates providing the expected products in good to excellent yields under with a low environmental factor and high atom economy. The metal-free condition and the ease of product isolation are the highlighted advantages in solving the issue of trace metal contamination in synthesized pharmaceuticals.

  我们已经开发了一种快速简便的方法，通过使用Mukaiyama试剂从邻氨基苯甲酰胺和不同的芳族醛制备二氢喹唑啉-4（1H）-酮。反应在宽范围的底物条件下顺利进行，从而在低环境因子和高原子经济性的情况下提供了预期的产物，具有良好或优异的收率。在解决合成药物中痕量金属污染的问题上，无金属条件和易于产品分离是其突出的优势。
• 一种乙醇促进的二氯二茂钛催化高效制备喹 唑啉酮衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105061333B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明公开了一种乙醇促进的二氯二茂钛催化高效制备喹唑啉酮衍生物的方法，该方法以邻氨基苯甲酰胺、醛或酮作为原料，以乙醇为溶剂和促进剂，以二氯二茂钛为催化剂，二氯二茂钛在乙醇的协同促进作用下，可高效、高产率制备喹唑啉酮衍生物。本发明所用催化剂用量少、价廉、无毒、对空气稳定，反应条件温和、时间短，操作简单，原子经济性高，反应结束后只需将产物经过简单的分离、重结晶，即可得到喹唑啉酮衍生物，为喹唑啉酮衍生物的制备开辟了新的低成本且绿色高效的途径，具有广阔的应用前景。