5′-hydroxydispiro[cyclopentane-1,1′-cyclopentane-2′,2′′-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-3,3′-diene-2,5-dione | 889098-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5′-hydroxydispiro[cyclopentane-1,1′-cyclopentane-2′,2′′-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-3,3′-diene-2,5-dione
• 英文别名: spiro-mamakone A；spiromamakone A
• CAS: 889098-19-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅
• 分子量: 320.301
• InChiKey: SPLMWEYFKZYLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-hydroxydispiro[cyclopentane-1,1′-cyclopentane-2′,2′′-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-3,3′-diene-2,5-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-oxo-spiro-mamakone A
  参考文献：
  名称：

  螺-马卡酮A：螺双萘类化合物的唯一近亲。

  摘要：

  [结构：见正文]从一种来自新西兰本土树Knightia excelsa（rewarewa）的培养的非孢子化真菌内生菌的提取物中分离出了具有新螺-壬二烯骨架的螺双萘衍生物A（螺-马卡酮A）（1）。螺-mamakone A的碳骨架代表了一个新的结构实体，并且是结构上不同的螺双萘基化合物的一个有趣的添加。螺-马卡酮A具有强大的细胞毒性，同时也具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/ol060434k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5′-(methoxymethoxy)dispiro[cyclopentane-1,1′-cyclopentane-2′,2′′-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-3,3′-diene-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5′-hydroxydispiro[cyclopentane-1,1′-cyclopentane-2′,2′′-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-3,3′-diene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiromamakone A的全合成和Spiropreussione A的结构修改

  摘要：

  Spiromamakone A是在螺[4,4]壬二烯骨架上具有萘基乙缩醛基团的外消旋天然产物。通过将1,8-二羟基萘向2-（1-溴代亚烷基）-4-异丙氧基-4-环戊烯-1,3-二酮中加成1,2-二羟基萘的双oxa-Michael加成反应完成合成，该反应是通过钯（II）催化制备的4-（1-炔基）-4-羟基-3-异丙氧基-2-环丁烯-1-酮的环扩环，以及随后的分子内羟醛反应。使用旋光中间体进行的合成能够确定螺索马卡酮A的外消旋步骤，并显示螺索马卡酮A和螺环丙磺舒A是相同的。据报道后者是另一种的构成异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01075

文献信息

• Biosynthesis of <i>spiro</i>-Mamakone A, a Structurally Unprecedented Fungal Metabolite
  作者：Sonia A. van der Sar、Gerhard Lang、Maya I. Mitova、John W. Blunt、Anthony L. J. Cole、Nicholas Cummings、Gill Ellis、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1021/jo801564c

  日期：2008.11.7

  Biosynthetic studies on spiro-mamakone A (1), a potently cytotoxic and antimicrobial Compound from an endophytic fungus isolated from the New Zealand native tree Knightia excelsa (rewarewa), confirm the polyketide origins of this unique compound belonging to the spirobisnaphthalene class of compounds. The biosynthesis proceeds via an unprecedented symmetric enedione with the two halves of the Molecule being formed from two separate pentaketide units connected by oxidative coupling