2-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 1208118-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 1208118-09-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: KXVRWKKKVHRQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 、 丙酮 在 碘 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  从 β-Lapachone 类似物合成新的邻醌甲基化物

  摘要：

  在这项工作中，我们通过在热条件和微波辐射下用丙酮和催化量的碘处理 β-拉帕酮，从 β-拉帕酮类似物合成了六种新的邻醌甲基化物。分离的邻醌甲基化物的产率范围为 20-80%。在反应过程中，观察到α-吡喃萘醌的形成；产率因取代基而异。使用微波辐射的反应速度更快，但产率和选择性没有显着变化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260778
• 作为产物：
  描述：

  3-methylenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione 、 2,4-二甲基苯乙烯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 、 2-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成α-和β-吡喃萘醌作为新型抗结核药物

  摘要：

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900162

文献信息

• Synthesis and anti-Trypanosoma cruzi activity of β-lapachone analogues
  作者：Sabrina Baptista Ferreira、Kelly Salomão、Fernando de Carvalho da Silva、Antônio Ventura Pinto、Carlos Roland Kaiser、Angelo C. Pinto、Vitor Francisco Ferreira、Solange L. de Castro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.012

  日期：2011.7

  the effect on bloodstream trypomastigotes of 16 new naphthoquinone analogues of β-lapachone modified in the pyran ring, aiming to find a new prototype with high trypanocidal activity. The new compounds presented a broad spectrum of activity, and five of them presented IC50/24 h in the range of 22–63 μM, whereas β-lapachone had a higher value of 391.5 ± 16.5 μM.

  由克氏锥虫引起的南美锥虫病的可用化学疗法并不令人满意；因此，人们努力寻找治疗这种疾病的新药。在我们的实验室，我们分析了 16 种新型萘醌类似物在吡喃环上修饰的 β-拉帕醌对血流锥鞭毛体的影响，旨在寻找一种具有高杀锥虫活性的新原型。新化合物具有广谱活性，其中五种化合物的IC 50 /24 h 范围为22-63 μM，而β-拉帕酮的IC 50 /24 h 值更高，为391.5 ± 16.5 μM。