sodium (+/-)-11-<2-(4-benzyl-1-piperidinyl)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepine-2-carboxylate | 141423-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: sodium (+/-)-11-<2-(4-benzyl-1-piperidinyl)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepine-2-carboxylate
• 英文别名: 11-(2-(4-Benzyl-1-piperidinyl)ethyl)thio-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepine-2-carboxylate；sodium;11-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethylsulfanyl]-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 141423-68-9
• 化学式: C₂₉H₃₀NO₃S*Na
• 分子量: 495.618
• InChiKey: FOJFFNXERATJEW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-11-<2-(4-benzyl-1-piperidinyl)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepine-2-carboxylate, 1 fumarate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium (+/-)-11-<2-(4-benzyl-1-piperidinyl)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有血栓烷A2拮抗活性的抗过敏药KW4099的合成和光学拆分。

  摘要：

  通过一种简单的方法合成了一种新的具有血栓烷A2拮抗活性的抗过敏药KW4099。通过使用（+）-或（-）-2,2'-（1,1'-联萘基）磷酸作为拆分剂来实现其光学拆分。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.238

文献信息

• Enzymatic Optical Resolution of Dibenzoxepins and Its Application to an Optically Active Antiallergic Agent with Thromboxane A₂Receptor Antagonistic Activity
  作者：Yukihiro Kuge、Kenji Shioga、Toru Sugaya、Shinji Tomioka

  DOI：10.1271/bbb.57.1157

  日期：1993.1

  and the (+)-enantiomer by Lipase Sigma Type VII. Using Lipase Amano P, (+)- and (-)-(5) could be prepared with high optical purity (84-94% e.e.). These products were respectively converted to (+)- and (-)-KW-4099, which had antiallergic activity with complete retention of the optical purity.

  通过脂肪酶Amano P在有机介质中用乙酸酐对映选择性地酰化（+/-）-11-（2-羟乙基）硫基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸甲酯（5）。通过脂肪酶Sigma VII型得到甲基（-）-11-（2-乙酰氧基乙基）硫代-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环戊-2-羧酸酯（8）和​​（+）-对映体。使用脂肪酶Amano P，可以制备具有高光学纯度（84-94％ee）的（+）-和（-）-（5）。将这些产物分别转化为具有抗过敏活性并完全保留光学纯度的（+）-和（-）-KW-4099。
• Tricyclic compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0325755A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  Tricyclic compounds represented by formula (I): wherein represents single bond or double bond; X1-X2 represents -CH2O-, wherein t represents 0, 1 or 2, -CH2-CH2-, or -CH=CH-; W represents -S-or = CH-; n is 1, 2, 3, or 4; one of RA and RB represents hydrogen and the other represents -Y-M wherein Y represents single bond, -CR1R2-(CH2)m-, or -CR1 =CR2-(CH2)m wherein each of R1 and R2 independently represents hydrogen or lower alkyl and m is 0, 1, 2, 3 or 4, in which the left side of each formula is bound to the mother nucleus; and M represents -COOR3 wherein R3 represents hydrogen or lower alkyl, -CONR3aR3b wherein each of R3a and R3b independently has the same significances for R3 as described above, or tetrazolyl; each of GA and GB independently represents lower alkyl, halogen, hydroxyl, or lower alkoxyl; each of gA and gB independently represents 0, 1, 2 or 3; Z represents N-E1-Q wherein E1 represents single bond, -CO-, -COO- wherein the left side of the formula is bound to the nitrogen atom, or -S02-; and Q represents optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aralkenyl, aromatic heterocyclic group, or wherein L represents hydrogen, hydroxyl, or lower alkoxy; E2 represents single bond, -CO-, or - wherein R4 represents hydrogen or lower alkyl; and Q has the same significance as described above; C = CH-Q wherein Q has the same significance as described above; or p is 1, 2 or 3; possess a potent antagonizing action against thromboxane A2 and also an antiallergic and/or antihistaminic activity, and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemic diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  由式(I)代表的三环化合物： 其中 代表单键或双键； X1-X2 代表 -CH2O-、 其中 t 代表 0、1 或 2、-CH2-CH2- 或 -CH=CH-；W 代表-S-或 =CH-；n 是 1、2、3 或 4；RA 和 RB 中的一个代表氢，另一个代表-Y-M，其中 Y 代表单键、-CR1R2-（CH2）m- 或 -CR1 =CR2-（CH2）m，其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢或低级烷基，m 是 0、1、2、3 或 4，每个式子的左侧与母核结合；和 M 代表-COOR3（其中 R3 代表氢或低级烷基）、-CONR3aR3b（其中 R3a 和 R3b 各自独立地具有与上述 R3 相同的意义）或四唑基；GA 和 GB 各自独立地代表低级烷基、卤素、羟基或低级烷氧基； gA 和 gB 各自独立地代表 0、1、2 或 3； Z 代表 N-E1-Q，其中 E1 代表单键、-CO-、-COO-（其中式的左侧与氮原子结合）或 -S02-；以及 Q 代表任选取代的芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳烯基、芳香杂环基团或-S02-。 其中 L 代表氢、羟基或低级烷氧基；E2 代表单键、-CO- 或 - 其中 R4 代表氢或低级烷基；且 Q 具有与上述相同的意义； C = CH-Q，其中 Q 具有与上述相同的意义；或 p 为 1、2 或 3；对血栓素 A2 具有强效拮抗作用，还具有抗过敏和/或抗组胺活性，有望对缺血性疾病、脑血管疾病等具有预防和治疗作用。
• US4994463A
  申请人：——

  公开号：US4994463A

  公开（公告）日：1991-02-19
• US5143922A
  申请人：——

  公开号：US5143922A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Synthesis and Optical Resolution of an Antiallergic Agent KW4099 with Thromboxane A2 Antagonistic Activity.
  作者：Toru SUGAYA、Yukihiro KUGE、Shinji TOMIOKA、Kentaro TAMAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.238

  日期：——

  A new antiallergic agent with thromboxane A2 antagonistic activity, KW4099, was synthesized by a simple method. Its optical resolution was accomplished with the use of (+)- or (-)-2,2'-(1,1'-binaphthyl)phosphoric acid as a resolving agent.

  通过一种简单的方法合成了一种新的具有血栓烷A2拮抗活性的抗过敏药KW4099。通过使用（+）-或（-）-2,2'-（1,1'-联萘基）磷酸作为拆分剂来实现其光学拆分。