11-oxo-5,11-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester | 1236813-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-oxo-5,11-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 11-oxo-5H-benzimidazolo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 1236813-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: XBKAPJLTZLDIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-(2-aminophenyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到11-oxo-5,11-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylic amino group activation: a new and general strategy leading to functionalized fused heteroaromatics

  摘要：

  为构建与异喹啉酮融合的苯并咪唑环或苯并恶唑环，开发出了一种概念新颖的通用策略，从而产生了多种独特的小分子，可作为潜在的新型 PDE4 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc41337c

文献信息

• Concise copper-catalyzed one-pot tandem synthesis of benzimidazo[1,2-b]isoquinolin-11-one derivatives
  作者：Juyou Lu、Xiaoyu Gong、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c0cc00185f

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed one-pot tandem method has been developed for synthesis of benzimidazo[1,2-b]isoquinolin-11-one derivatives via reactions of substituted 2-halo-N-(2-halophenyl)benzamides with alkyl 2-cyanoacetates or malononitrile under mild conditions.

  通过取代的2-卤代-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与烷基的反应，开发了一种简单有效的铜催化一锅串联方法，合成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-11-酮2-氰基乙酸盐或丙二腈在温和的条件下。
• Vinylic amino group activation: a new and general strategy leading to functionalized fused heteroaromatics
  作者：Rajnikanth Sunke、Raju Adepu、Ravikumar Kapavarapu、Swetha Chintala、Chandana Lakshmi Teja Meda、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3cc41337c

  日期：——

  A conceptually new and general strategy has been developed for the construction of a benzimidazole or a benzoxazole ring fused with isoquinolinone affording a diverse and unique class of small molecules as potential and novel inhibitors of PDE4.

  为构建与异喹啉酮融合的苯并咪唑环或苯并恶唑环，开发出了一种概念新颖的通用策略，从而产生了多种独特的小分子，可作为潜在的新型 PDE4 抑制剂。