5-bromo-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinoline | 1251917-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinoline
• 英文别名: 5-bromo-1,2,6,7-terahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinoline；11-Bromo-14-oxa-12-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,11,13(17)-hexaene
• CAS: 1251917-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: QDKSEDMIJSMGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinoline 在 sodium hydride 、 苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到4-bromo-1-vinyl-5,6-dihydrobenzo[f]isoquinolin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第65部分：融合的呋喃[2,3-c]异喹啉和相关化合物与各种亲核试剂的环裂解反应。

  摘要：

  稠合的2，3-二氢呋喃并[2，3-b]吡啶与各种亲核试剂（N和O）的反应产生了二氢呋喃环裂解的产物。详细研究了该反应的范围。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.755
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinoline 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以27%的产率得到5-bromo-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第64部分：5-氨基-1,2,6,7-四氢苯并[f]呋喃[2,3-c]异喹啉和相关化合物的合成。评估其支气管扩张剂活性及其对脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响。

  摘要：

  1-（3-氰基丙氧基）-3,4-二氢萘-2-腈与叔丁醇钾反应生成5-氨基-1,2,6,7-四氢苯并[f]呋喃[2,3-c]异喹啉通过Truce-Smiles重排。将5-氨基转化为溴代衍生物，使其与脂族环胺反应以产生氨基衍生物。相反，咪唑和NaH的组合得到二氢呋喃环裂解的产物，其结构通过X射线晶体学分析证实。还评估了新合成的化合物对氨甲酰胆碱氯化物诱导的气管收缩和脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响，发现了一种有希望的支气管扩张剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.685

文献信息

• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 65: Ring Cleavage Reactions of Fused Furo[2,3-c]isoquinolines and Related Compounds with Various Nucleophiles
  作者：Kensuke Okuda、Hiroshi Deguchi、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.58.755

  日期：——

  Reaction of fused 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines with various nucleophiles (N and O) gave dihydrofuran ring cleaved products. The scope of this reaction was investigated in detail.

  稠合的2，3-二氢呋喃并[2，3-b]吡啶与各种亲核试剂（N和O）的反应产生了二氢呋喃环裂解的产物。详细研究了该反应的范围。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 64: Synthesis of 5-Amino-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinolines and Related Compounds. Evaluation of Their Bronchodilator Activity and Effects on Lipoprotein Lipase mRNA Expression
  作者：Kensuke Okuda、Hiroshi Deguchi、Setsuo Kashino、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.58.685

  日期：——

  dihydrofuran ring cleaved product, the structure of which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Effects of the newly synthesized compounds on carbamylcholine chloride-induced contractions of trachea and lipoprotein lipase mRNA expression were also evaluated and found one promising bronchodilator.

  1-（3-氰基丙氧基）-3,4-二氢萘-2-腈与叔丁醇钾反应生成5-氨基-1,2,6,7-四氢苯并[f]呋喃[2,3-c]异喹啉通过Truce-Smiles重排。将5-氨基转化为溴代衍生物，使其与脂族环胺反应以产生氨基衍生物。相反，咪唑和NaH的组合得到二氢呋喃环裂解的产物，其结构通过X射线晶体学分析证实。还评估了新合成的化合物对氨甲酰胆碱氯化物诱导的气管收缩和脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响，发现了一种有希望的支气管扩张剂。