(±)-dysoxyline | 114697-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-dysoxyline
• 英文别名: (+/-)-dysoxyline；1-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-Methyl-6,7-dimethoxy-1-<2-(3,4-methylendioxy-phenyl)-aethyl>-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；dysoxyline；1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 114697-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: AGCGPVWWLORMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (±)-dysoxyline
  参考文献：
  名称：

  Nimgirawath, Surachai, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 957 - 962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted tetrahydroisoquinolines by lithiation then electrophilic quench
  作者：Ruaa A. Talk、Alexia Duperray、Xiabing Li、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c6ob00577b

  日期：——

  Substituted N-tert-butoxycarbonyl (Boc)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were prepared and treated with n-butyllithium in THF at −50 °C to test the scope of the metallation and electrophilic quench. The lithiation was optimised by using in situ ReactIR spectroscopy and the rate of rotation of the carbamate was determined. The 1-lithiated intermediates could be trapped with a variety of electrophiles

  制备了取代的N-叔丁氧基羰基（Boc）-1,2,3,4-四氢异喹啉，并在-50°C下用正丁基锂在THF中处理，以测试金属化和亲电淬灭的范围。通过使用原位ReactIR光谱对锂化进行了优化，并确定了氨基甲酸酯的旋转速率。1-锂化的中间体可以被各种亲电试剂捕获，以产生良好产率的1-取代的四氢异喹啉产物。用酸处理或用LiAlH 4还原可转化为N -H或N -Me化合物。该化学方法被用于有效合成生物碱（±）-crispine A和（±）-dysoxyline。
• Succinct Syntheses of Methopholine, (±)‐Homolaudanosine, and (±)‐Dysoxyline via Metal‐free One‐Pot Double Alkylation on 1‐Methyl‐3,4‐dihydroisoquinolines
  作者：Raghavendra Achary、Seulgi Kim、Yuri Choi、Gangadhar Rao Mathi、Hyun Jin Kim、Jong Yeon Hwang、Pilho Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11677

  日期：2019.3

  A mild one‐pot and metal‐free condition was discovered to implement two different alkyl groups chemoselectively on 1‐methyl‐3,4‐dihydroisoquinoline (1‐Me‐DHIQ), one at the nitrogen another at the C1‐methyl group. This chemistry is compatible with various DHIQs as well as alkyl halides. Application of this chemistry facilitated the concise syntheses of methopholine, (±)‐homolaudanosine, and (±)‐dysoxyline

  发现一种温和的单锅无金属条件可以在1-甲基-3,4-二氢异喹啉（1-Me-DHIQ）上化学选择性地实现两个不同的烷基，一个在氮上，另一个在C1-甲基上。这种化学性质与各种DHIQ和烷基卤化物相容。该化学方法的应用促进了甲氧茶碱，（±）-高麦芽糖苷和（±）-二羟基苯酚的简明合成，从6,7-二甲氧基-1-Me-DHIQ只需两个步骤。
• Narang et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2510,2511
  作者：Narang et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nimgirawath, Surachai, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 957 - 962
  作者：Nimgirawath, Surachai

  DOI：——

  日期：——