2,3-dicarbomethoxytetral-1-one | 91416-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dicarbomethoxytetral-1-one
• 英文别名: dimethyl 4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 91416-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: AOITZMIHIOPQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(Trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride 、 富马酸二甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到2,3-dicarbomethoxytetral-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-邻-喹二甲烷的简便生成和捕集；3-芳基-3,4-二氢异香豆素的合成

  摘要：

  在芳族醛和富马酸烷基酯存在下用氟离子处理邻-（三甲基甲硅烷基甲基）苯甲酰氯（1），分别得到3-芳基-3,4-二氢异香豆素（3）和取代的α-四氢萘酮（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850001258

文献信息

• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• A NEW FLUORIDE ANION-PROMOTED 1,4-CYCLOADDITION LEADING TO SYNTHESIS OF α-TETRALONES
  作者：Masahiro Aono、Yoshiyasu Terao、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1985.339

  日期：1985.3.5

  Fluoride anion-promoted 1,4-cycloaddition of methyl o-trimethylsilylmethylbenzoate to conjugated olefins was found to give α-tetralones and uncyclized Michael adducts in moderate yields.

  研究发现，在氟阴离子的促进下，邻三甲硅基甲基苯甲酸甲酯与共轭烯烃发生 1,4-环加成反应，以中等产率生成了 α-四氢萘酮和未环化的迈克尔加合物。
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.
• KESSAR, S. V.;SINGH, PARAMJIT;VENUGOPAL, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1258-1259
  作者：KESSAR, S. V.、SINGH, PARAMJIT、VENUGOPAL, D.

  DOI：——

  日期：——
• AONO, MASAHIRO;TERAO, YOSHIYASU;ACHIWA, KAZUO, CHEM. LETT., 1985, N 3, 339-340
  作者：AONO, MASAHIRO、TERAO, YOSHIYASU、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——