4,5-Epoxy-6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-on | 55533-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 4,5-Epoxy-6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-on
• 英文别名: O¹-methyl-ξ-DL-erythro-2,3-anhydro-[4]pentosul-1,5-ose；2-Methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
• CAS: 55533-72-7；56153-79-8；60269-18-3；76189-35-0
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: KAQJMJUNNHECSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Epoxy-6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-on 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TORII S.; TANAKA H.; ANODA T.; SIMIZU Y., CHEM. LETT. 1976, NO 5, 495-498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,6-二氢-3H-吡喃-3-酮 在 t-BuOOZnEt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-Epoxy-6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  Remarkable O₂-Effect in 1,4-Additions of Diethylzinc to 6-Acyloxy-2H-pyran-3(6H)-ones and 6-Alkoxy-2H-pyran-3(6H)-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]Under the influence of air, a facile 1,4-addition of diethylzinc to acyloxypyranones and alkoxypyranones 1 takes place. Reaction of diethylzinc with molecular oxygen provides EtOOZnEt, which catalyzes the addition of diethylzinc.

  DOI：

  10.1021/ol005843+

文献信息

• Preparation of Mannich Bases from 6-Methoxy-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-one and Its Epoxide
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Hisasi Takao

  DOI：10.1246/bcsj.50.2823

  日期：1977.10

  4-Morpholinomethyl-2H-pyran-3(6H)-ones 3 and 8 were prepared directly from 6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one (1) and its epoxide 4 by treatment with morpholine and aqueous 37% formalin in methanol in 70–88% yield. The mechanisms of the reaction have been discussed on the basis of the intermediates 5,6-dimethoxytetrahydropyran-3-one (2), 2,6-dimethoxy-5-hydroxytetrahydropyran-3-one (5), 2,6-dimethoxy-2H-pyran-3(6H)-one

  4-Morpholinomethyl-2H-pyran-3(6H)-ones 3 和 8 直接由 6-甲氧基-2H-吡喃-3(6H)-one (1) 及其环氧化物 4 用吗啉和 37% 水溶液处理制备福尔马林的甲醇溶液，产率为 70-88%。反应机理已在中间体 5,6-二甲氧基四氢吡喃-3-酮 (2)、2,6-二甲氧基-5-羟基四氢吡喃-3-酮 (5)、2,6-二甲氧基-酮的基础上进行了讨论。 2H-吡喃-3(6H)-one (6) 和 2,5,6-三甲氧基四氢吡喃-3-one (7)。
• SZECHNER, BARBARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3829-3832
  作者：SZECHNER, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• TORII S.; TANAKA H.; ANODA T.; SIMIZU Y., CHEM. LETT. 1976, NO 5, 495-498
  作者：TORII S.、 TANAKA H.、 ANODA T.、 SIMIZU Y.

  DOI：——

  日期：——
• TORII SIGERU; TANAKA HIDEO; TAKAO HISASI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977,
  作者：TORII SIGERU、 TANAKA HIDEO、 TAKAO HISASI

  DOI：——

  日期：——
• US4059595A
  申请人：——

  公开号：US4059595A

  公开（公告）日：1977-11-22