4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine | 1316850-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1316850-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: FCFHVGXVTBMACR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro<2,1-b>pyrimidobenzothiazole 在 Chiralcel OD-H column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2,3-二氢-4 H-嘧啶并[2,3- b ]苯并噻唑的合成及不对称酰基或羧基转移反应的催化性能

  摘要：

  合成了4-Aryl-2,3-dihydro-4 H -pyrimido [2,3- b ]苯并噻唑（4-Ar-DHPBs），它们在仲醇动力学和Steglich动力学拆分中具有催化活性和选择性重排和相关反应进行了评估。4-芳基-DHPB在1-苯基乙醇的酰基动力学拆分中显示出低的对映选择性。相反，他们以适中至优异的对映选择性催化了Steglich重排，证明了通过在DHPB的4位上引入取代基进行远程立体控制的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo200984n

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。
• Synthesis and Catalytic Properties of 4-Aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-pyrimido[2,3-<i>b</i>]benzothiazoles for Asymmetric Acyl or Carboxyl Group Transfer Reactions
  作者：Baby Viswambharan、Tatsuya Okimura、Satoko Suzuki、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo200984n

  日期：2011.8.19

  4-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyrimido[2,3-b]benzothiazoles (4-Ar-DHPBs) were synthesized and their catalytic activity and selectivity in kinetic resolution of a secondary alcohol as well as in the Steglich rearrangement and related reactions were evaluated. 4-Aryl-DHPBs showed low enantioselectivity in the acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol. Conversely, they catalyzed the Steglich rearrangement

  合成了4-Aryl-2,3-dihydro-4 H -pyrimido [2,3- b ]苯并噻唑（4-Ar-DHPBs），它们在仲醇动力学和Steglich动力学拆分中具有催化活性和选择性重排和相关反应进行了评估。4-芳基-DHPB在1-苯基乙醇的酰基动力学拆分中显示出低的对映选择性。相反，他们以适中至优异的对映选择性催化了Steglich重排，证明了通过在DHPB的4位上引入取代基进行远程立体控制的可能性。