5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-phenylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-phenylpentanamide
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: AUPDCNYCOSUHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-phenylpentanamide 、 5-bromo-15-[4-(3-morpholinopropoxy)phenyl]-10,20-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]porphyrinatozinc 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到5,15-bis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-10-[4-(3-morpholinopropoxy)phenyl]-20-[4-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-4-yl]pentanamide]phenyl]porphyrinatozinc
  参考文献：
  名称：

  用于荧光成像和光动力治疗的癌细胞和溶酶体双靶向光敏剂

  摘要：

  一种新型癌细胞和溶酶体双靶向光敏剂（PS）（称为BMP ）被开发用于荧光成像和光动力治疗（PDT）。BMP由具有适当单线态-三线态分布的卟啉 (Zn) 核心组成，使其能够充当显像剂以及 PS、可靶向癌细胞的生物素部分和溶酶体特异性的吗啉基团。细胞内实验表明，双靶向光敏剂BMP可以更好地在癌细胞中积累，并随后定位在溶酶体细胞器内。照射后，BMP可以产生红色荧光发射（Φ em  = 6.3%）和单线态氧（1 O 2，​​Φ Δ  = 55%），分别用于细胞成像和 PDT 的双重功能。值得注意的是，与正常细胞（BEAS-2B 细胞）相比，BMP对癌细胞（A549 细胞）表现出更高的光细胞毒性。重要的是，BMP产生的1 O 2诱导溶酶体氧化损伤，随后引发 A549 细胞的细胞死亡，表现为形态完整性的丧失和细胞破裂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111861

文献信息

• A cancer cell and lysosome dual-targeted photosensitizer for fluorescence imaging and photodynamic therapy
  作者：Chaorui Su、Peipei Xing、Jinghui Zhang、Xiaolin Ma、Xinyue Wu、Mengliang Zhu、Xiaoshuang Zhang、Hongwu Du、Yongzhong Bian、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111861

  日期：2024.3

  A novel cancer cell and lysosome dual-targeted photosensitizer (PS) termed by BMP was developed for fluorescence imaging and photodynamic therapy (PDT). BMP consists of a porphyrin(Zn) core with appropriate singlet-triplet state distribution enables it to function as an imaging agent as well as a PS, a biotin moiety that can target cancer cells, and a morpholine group specific to lysosomes. Intracellular

  一种新型癌细胞和溶酶体双靶向光敏剂（PS）（称为BMP ）被开发用于荧光成像和光动力治疗（PDT）。BMP由具有适当单线态-三线态分布的卟啉 (Zn) 核心组成，使其能够充当显像剂以及 PS、可靶向癌细胞的生物素部分和溶酶体特异性的吗啉基团。细胞内实验表明，双靶向光敏剂BMP可以更好地在癌细胞中积累，并随后定位在溶酶体细胞器内。照射后，BMP可以产生红色荧光发射（Φ em  = 6.3%）和单线态氧（1 O 2，​​Φ Δ  = 55%），分别用于细胞成像和 PDT 的双重功能。值得注意的是，与正常细胞（BEAS-2B 细胞）相比，BMP对癌细胞（A549 细胞）表现出更高的光细胞毒性。重要的是，BMP产生的1 O 2诱导溶酶体氧化损伤，随后引发 A549 细胞的细胞死亡，表现为形态完整性的丧失和细胞破裂。